1-benzyloxyallenyllithium | 852210-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxyallenyllithium
• CAS: 852210-43-6
• 化学式: C₁₀H₉LiO
• 分子量: 152.122
• InChiKey: SPHNDKXUWQELDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxyallenyllithium 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R,5R,4'S)-2-benzyl-4,5-dibenzyloxy-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  New Polyhydroxylated Pyrrolidines Derived from Enantiopure 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazines

  摘要：

  [GRAPHICS]Diastereoselective hydroborations of enantiopure 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines led to dihydroxy-substituted 1,2-oxazines. Samarium diiodide-induced N-O bond cleavage generated 1,4-amino alcohols which were recyclized to polyhydroxylated pyrrolidines which are potential glycosidase inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol0260573
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxyallene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-benzyloxyallenyllithium
  参考文献：
  名称：

  New Polyhydroxylated Pyrrolidines Derived from Enantiopure 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazines

  摘要：

  [GRAPHICS]Diastereoselective hydroborations of enantiopure 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines led to dihydroxy-substituted 1,2-oxazines. Samarium diiodide-induced N-O bond cleavage generated 1,4-amino alcohols which were recyclized to polyhydroxylated pyrrolidines which are potential glycosidase inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol0260573

文献信息

• Stereodivergent Syntheses of Highly Substituted Enantiopure 4-Alkoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines by Addition of Lithiated Alkoxyallenes to Carbohydrate-Derived Aldonitrones
  作者：Matthias Helms、Wolfgang Schade、Robert Pulz、Toshiko Watanabe、Ahmed Al-Harrasi、Lubor Fišera、Iva Hlobilová、Gernot Zahn、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200400627

  日期：2005.3

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  DOI：10.1002/chem.201404670

  日期：2015.1.26

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  作者：Malte Brasholz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.200604078

  日期：2007.2.26
• New Polyhydroxylated Pyrrolidines Derived from Enantiopure 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines
  作者：Robert Pulz、Ahmed Al-Harrasi、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/ol0260573

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]Diastereoselective hydroborations of enantiopure 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines led to dihydroxy-substituted 1,2-oxazines. Samarium diiodide-induced N-O bond cleavage generated 1,4-amino alcohols which were recyclized to polyhydroxylated pyrrolidines which are potential glycosidase inhibitors.