methyl 2-(1,7-diphenylhept-4-en-3-yl)hydrazine-1-carboxylate | 1246016-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(1,7-diphenylhept-4-en-3-yl)hydrazine-1-carboxylate
• CAS: 1246016-49-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: DVJYDAAKDLZXFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 1,7-diphenylhepta-3,4-diene 在 Ph3P-Au(phthalimide) 、 三[(三氟代甲基)磺酰基]甲烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 以59%的产率得到methyl 2-(1,7-diphenylhept-4-en-3-yl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸或路易斯酸辅助活化亚胺预催化剂在阳离子金中有效生成和增加反应性

  摘要：

  与常用的银基系统相比，布朗斯台德或路易斯酸辅助活化亚胺金预催化剂（L-Au-Pht，Pht = 邻苯二甲酰亚胺）提供了一种生成阳离子金的优越方法。它也广泛适用于最常见的金催化反应。对于需要温和条件的反应，可以使用温和的酸来优化效率。

  DOI：

  10.1021/ol501443m

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Gold‐Catalyzed Hydroamination of 1,1‐Dimethylallene with <i>N</i> ‐Methylaniline
  作者：Robert J. Harris、Kohki Nakafuku、Alethea N. Duncan、Robert G. Carden、Jacob C. Timmerman、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.202100741

  日期：2021.7.16

  combination of kinetic analysis, deuterium labelling studies, and in situ spectral analysis of catalytically active mixtures. The results of these and additional experiments are consistent with a mechanism for hydroamination involving reversible, endergonic displacement of N-methylaniline from [(IPr)Au(NHMePh)]+ (4) by allene to form the cationic gold π-C1,C2-allene complex [(IPr)Au(η2-H2C=C=CMe2)]+

  (IPr)AuOTf 催化3-methylbuta-1,2-diene ( 1 ) 与N - methylaniline ( 2 )分子间加氢胺化的机理已被结合使用动力学分析、氘标记研究和原位研究。催化活性混合物的光谱分析。这些和其他实验的结果与加氢胺化机制一致，涉及N-甲基苯胺从 [(IPr)Au(NHMePh)] + ( 4 ) 被丙二烯可逆地、吸能置换形成阳离子金 π- C1,C2 -丙二烯络合物[(IPr)Au(η 2 -H 2 C=C=CMe 2 )] +( I )，它与区域异构体 π- C2,C3-丙二烯配合物 [(IPr)Au(η 2 -Me 2 C=C=CH 2 )] + ( I' )处于快速的吸能平衡状态。快速且可逆地将2 添加到I'的末端丙二烯碳原子以形成金乙烯基络合物 (IPr)Au[C(=CH 2 )CMe 2 NMePh] ( II ) 叠加在较慢的2 添加到I的末端丙二烯碳原子形成金乙烯基络合物