2-methyl-tricyclo<6.2.2.01.6>undeca-5,8,10-triene | 108635-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 2-methyl-tricyclo<6.2.2.01.6>undeca-5,8,10-triene
• 英文别名: 2-methyl-tricyclo<6.2.2.0^1.6>undeca-5,8,10-triene
• CAS: 108635-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: JGORTGVDRSITTD-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-endo,3-exo)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dimethanol 在 4-二甲氨基吡啶 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 2-methyl-tricyclo<6.2.2.01.6>undeca-5,8,10-triene
  参考文献：
  名称：

  1,7-环己烯非降冰片二烯系统

  摘要：

  可通过呋喃-富马酰氯Diels-Alder加合物的还原和脱水制得的2,3-二亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷在其环外双键之一处容易进行二溴环丙烷化。由有机锂试剂的二溴化4当量反应生成的相应类胡萝卜素经过Skattebøl重排以提供一个稠合的环戊二烯环，该环立即被去质子化。该阴离子裂解为富烯醇盐，有机锂试剂随后添加至富烯醇盐中。生成的阴离子（即9）在后处理中提供类型3的富烯。使用3作为狄尔斯-阿尔德环加成二烯是由甲基衍生物的缩合证明3A与亚丙基二羧酸二乙二酯和（E）-1,2-双（苯磺酰基）乙烯。提出了面部选择性的问题。对于双砜加合物21和22，用1-2％的钠汞齐进行还原性脱磺酰化可得到烃23，它是1,7-环烯基降冰片二烯类分子的第一个已知成员。13 C-NMR测量表明23与它的简单非环状原型一样极化且未应变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87596-7