(S)-N-[(4-isopropoxytetrafluorophenyl)methyl]proline | 511544-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(4-isopropoxytetrafluorophenyl)methyl]proline
• 英文别名: (S)-N-(4-isopropoxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl)proline
• CAS: 511544-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₇F₄NO₃
• 分子量: 335.298
• InChiKey: QGGBJWUGJVBKME-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  379.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(4-isopropoxytetrafluorophenyl)methyl]proline 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(4-isopropoxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The synthesis of new chiral auxiliaries (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(3,4-dichlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide (1a), (,S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(pentafluorobenzyl)pyrrolidine2-carboxamide (1b), and (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(4-isopropoxytetrafluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide (1c) and their application in the asymmetric synthesis of amino acids using Ni-II complexes of their Schiff's bases with alanine and glycine are described. Compound la is particularly appropriate for highly stereoselective synthesis of a-methyl-a-amino acids with high enatiomeric purity (ee >95%).

  DOI：

  10.1023/a:1020952115556
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 2,3,4,5,6-五氟苄基氯 、 L-脯氨酸 在 氢氧化钾 作用下， 反应 15.0h， 以59%的产率得到(S)-N-[(4-isopropoxytetrafluorophenyl)methyl]proline
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The synthesis of new chiral auxiliaries (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(3,4-dichlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide (1a), (,S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(pentafluorobenzyl)pyrrolidine2-carboxamide (1b), and (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(4-isopropoxytetrafluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide (1c) and their application in the asymmetric synthesis of amino acids using Ni-II complexes of their Schiff's bases with alanine and glycine are described. Compound la is particularly appropriate for highly stereoselective synthesis of a-methyl-a-amino acids with high enatiomeric purity (ee >95%).

  DOI：

  10.1023/a:1020952115556