INRF 105 | 639469-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: INRF 105
• 英文别名: (5-ethyl-10-methyl-11-oxo-10,11-dihydro-5H-4,5,6,10-tetraazadibenzo[a,d]cyclohepten-2-yl)acetic acid；Mjn1xkk9VY；2-(2-ethyl-9-methyl-10-oxo-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-13-yl)acetic acid
• CAS: 639469-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: TXCYVZXENFMNPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  INRF 105 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.5h， 以80%的产率得到11-乙基-8-(2-羟基乙基)-5-甲基-5,11-二氢-6H-二吡啶并[3,2-B:2',3'-E][1,4]二氮杂卓-6-酮
  参考文献：
  名称：

  奈韦拉平类似物HIV NNRT抑制剂中试过程的开发

  摘要：

  描述了奈韦拉平类似物1的中试合成。由取代的吡啶原料和4-羟基喹啉分八步制备该化合物。关键的转化涉及在钯催化下将芳基卤化物一锅转化为芳酸，然后通过原位生成的BH 3 / THF选择性还原成芳基乙醇中间体2。所有阶段均以10-150千克规模进行。

  DOI：

  10.1021/op8000756
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-cyano-2-(11-ethyl-5-methyl-6-oxo-6,11-dihydro-5H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-8-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以36 kg的产率得到INRF 105
  参考文献：
  名称：

  奈韦拉平类似物HIV NNRT抑制剂中试过程的开发

  摘要：

  描述了奈韦拉平类似物1的中试合成。由取代的吡啶原料和4-羟基喹啉分八步制备该化合物。关键的转化涉及在钯催化下将芳基卤化物一锅转化为芳酸，然后通过原位生成的BH 3 / THF选择性还原成芳基乙醇中间体2。所有阶段均以10-150千克规模进行。

  DOI：

  10.1021/op8000756

文献信息

• Process and intermediates for making non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040002489A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A process and novel intermediates for making compounds of the formula I: 1 wherein: R 2 is selected from the group consisting of H, F, Cl, C 1-4 alkyl, C 3-4 cycloalkyl and CF 3 ; R 4 is H or Me; R 5 is H, Me or Et, with the proviso that R 4 and R 5 are not both Me, and if R 4 is Me then R 5 cannot be Et; R 11 is Me, Et, cyclopropyl, propyl, isopropyl, or cyclobutyl; and Q is selected from the group consisting of: 2

  一种用于制备化合物I的过程和新型中间体： 其中： R2选自H、F、Cl、C1-4烷基、C3-4环烷基和CF3； R4为H或Me； R5为H、Me或Et，但要求R4和R5不能同时为Me，且若R4为Me，则R5不能为Et； R11选自Me、Et、环丙基、丙基、异丙基或环丁基； Q选自以下组合之一：