BILR 516 | 1040924-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: BILR 516
• 英文别名: 5-ethyl-10-methyl-2-[2-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yloxy)-ethyl]-5,10-dihydro-4,5,6,10-tetraazadibenzo[a,d]cyclohepten-11-one；6H-Dipyrido(3,2-b:2',3'-E)(1,4)diazepin-6-one, 8-(2-((1,2-dihydro-2-oxo-4-quinolinyl)oxy)ethyl)-11-ethyl-5,11-dihydro-5-methyl-；2-ethyl-9-methyl-13-[2-[(2-oxo-1H-quinolin-4-yl)oxy]ethyl]-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-10-one
• CAS: 1040924-47-7
• 化学式: C₂₅H₂₃N₅O₃
• 分子量: 441.489
• InChiKey: WCFTUUJKTGUEQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281 °C
• 沸点：
  776.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BILR 355 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以50%的产率得到BILR 516
  参考文献：
  名称：

  奈韦拉平类似物HIV NNRT抑制剂中试过程的开发

  摘要：

  描述了奈韦拉平类似物1的中试合成。由取代的吡啶原料和4-羟基喹啉分八步制备该化合物。关键的转化涉及在钯催化下将芳基卤化物一锅转化为芳酸，然后通过原位生成的BH 3 / THF选择性还原成芳基乙醇中间体2。所有阶段均以10-150千克规模进行。

  DOI：

  10.1021/op8000756

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING 5,11-DIHYDRO-11-ETHYL-5-METHYL-8-{2-{(1-OXIDO-4-QUINOLINYL)OXY}ETHYL}-6H-DI PYRIDO[3,2-B:2',3'-E][1,4]DIAZEPIN-6-ONE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE 5,11-DIHYDRO-11-ETHYL-5-METHYL-8-{2-{(1-OXIDO-4-QUINOLINYL)OXY}ETHYL}-6H-DIPYRIDO[3,2-B:2',3'-E][1,4]DIAZEPIN-6-ONE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007067844A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  [EN] An improved process for making 5,11-dihydro-11-ethyl-5-methyl-8-2-(1-oxido-4-quinolinyl)oxy}ethyl}-6H-di pyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one.
  [FR] L'invention concerne un procédé amélioré de fabrication de 5,11-dihydro-11-éthyl-5-méthyl-8-2-(1-oxido-4-quinolinyl)oxy}éthyl}-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazépin-6-one.
• Development of a Pilot-Plant Process for a Nevirapine Analogue HIV NNRT Inhibitor
  作者：Carl A. Busacca、Mike Cerreta、Yong Dong、Magnus C. Eriksson、Vittorio Farina、XuWu Feng、Ji-Young Kim、Jon C. Lorenz、Max Sarvestani、Robert Simpson、Rich Varsolona、Jana Vitous、Scot J. Campbell、Mark S. Davis、Paul-James Jones、Daniel Norwood、Fenghe Qiu、Pierre L. Beaulieu、Jean-Simon Duceppe、Bruno Haché、Jim Brong、Fang-Ting Chiu、Tom Curtis、Jason Kelley、Young S. Lo、Tory H. Powner

  DOI：10.1021/op8000756

  日期：2008.7.1

  The pilot-plant synthesis of nevirapine analogue 1 is described. The compound was prepared in eight steps from substituted pyridine raw materials and 4-hydroxyquinoline. The key transformation involves a novel one-pot conversion of an arylhalide to arylacetic acid under palladium catalysis, followed by regioselective reduction via in situ generated BH3/THF to the arylethanol intermediate 2. All stages

  描述了奈韦拉平类似物1的中试合成。由取代的吡啶原料和4-羟基喹啉分八步制备该化合物。关键的转化涉及在钯催化下将芳基卤化物一锅转化为芳酸，然后通过原位生成的BH 3 / THF选择性还原成芳基乙醇中间体2。所有阶段均以10-150千克规模进行。