Boc protected tert-butyl (3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5-(2-(methylamino)ethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(methyl)carbamate | 1616509-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc protected tert-butyl (3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5-(2-(methylamino)ethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1616509-73-9
• 化学式: C₃₆H₅₁N₃O₉S
• 分子量: 701.882
• InChiKey: YPKVYPYWJXVMPM-JQWMYKLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc protected tert-butyl (3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5-(2-(methylamino)ethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(methyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(methylamino)-5-(2-(methylamino)ethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLYCOSIDASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2014105662A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)propanoate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Boc protected tert-butyl (3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5-(2-(methylamino)ethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了增强渗透性以选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或其前药的药物组合物。还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2014100934A1