4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) | 1532-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-3H-naphthalin-2-on-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；(+/-)-7-(2,4-Dinitro-phenylhydrazono)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalin；Δ¹⁽⁹⁾-Octalon-(2)-<2,4-dinitro-phenylhydrazon>；Δ^1.9-Octalon-(2)-<2,4-dinitro-phenylhydrazon>
• CAS: 1532-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄
• 分子量: 330.343
• InChiKey: GHBJWHDAKNXDCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚甲基)环己酮 在 甲烷磺酸 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  糖皮质激素受体螺环配体的设计与合成

  摘要：

  螺环吲唑被设计为糖皮质激素受体（GRs）的潜在配体。开发了一种短而有效的合成序列，可以制备氟代卡他唑的纯非对映体螺环类似物。我们的研究还揭示了Burgess试剂的新应用导致环扩展。通过单晶X射线衍射分析证实了几种关键中间体和产物的结构和构象。DFT计算也支持构象分配。作为概念验证，我们测试了非对映体化合物13b和14b对GR的亲和力。令人鼓舞的是，发现14b显示出27 nM的有希望的IC 50。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.030

文献信息

• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 51. Mitteilung. Weitere Untersuchungen über die Gültigkeitsgrenzen der<i>Bredt</i>'schen Regel. Eine Variante der<i>Robinson</i>'schen Synthese von cyclischen ungesättigten Ketonen
  作者：V. Prelog、P. Barman、M. Zimmermann

  DOI：10.1002/hlca.19490320418

  日期：——

  3-Dichlor-buten-(2)] mit Natrium-cyclanon-(2)-carbonsäure-(1)-estern erhaltenen Verbindungen IV gehen durch Behandlung mit konz. Schwefelsäure in ungesättigte β-Keto-carbonsäureester über, welche je nach der Ringgrösse des Ausgangsmaterials die Konstitution VIIIa (n = 6, 7) oder VIIa (n = 8, 13) besitzen.

  1. Die durch Umsetzung vonγ-氯-巴豆酰氯[1,3-Dichlor-buten-（2）] mit Natrium-cyclanon-（2）-carbonsäure-（1）-esterer erhaltenen Verbindungen IV gehen durch Behandlung mit konz 。Schwefelsäure在β-Keto-carbonsäureesterüber的研究中，被任命为VIIIa级（n = 6，7）或VIIa级（n = 8，13）。
• 13. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XIV. A simple synthesis of certain octalones and ketotetrahydrohydrindenes which may be of angle-methyl-substituted type. A theory of the biogenesis of the sterols
  作者：E. C. du Feu、F. J. McQuillin、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9370000053

  日期：——
• 119. Reduction by dissolving metals. Part III
  作者：Arthur J. Birch

  DOI：10.1039/jr9460000593

  日期：——
• Julia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 780,784
  作者：Julia

  DOI：——

  日期：——
• A Superior Method for Reducing Phenol Ethers to Dihydro Derivatives and Unsaturated Ketones
  作者：A. L. Wilds、Norman A. Nelson

  DOI：10.1021/ja01117a064

  日期：1953.11