(2,6-dimethylphenylsulfanylmethyl)diphenylphosphine oxide | 1574323-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2,6-dimethylphenylsulfanylmethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-(Diphenylphosphorylmethylsulfanyl)-1,3-dimethylbenzene；2-(diphenylphosphorylmethylsulfanyl)-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 1574323-26-4
• 化学式: C₂₁H₂₁OPS
• 分子量: 352.437
• InChiKey: OZYOJNQLJIKMQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethylphenylsulfanylmethyl)diphenylphosphine oxide 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以89%的产率得到cyclohexylidenemethyl-2,6-dimethylphenylsulfane
  参考文献：
  名称：

  调整1-Sulfanylhex-1-enitols的立体电子性质，以便顺序立体选择性合成2-Deoxy-2-iodo-β-d-allopyranosides。

  摘要：

  挑战2-脱氧-2-碘-β-的制备d -同种异体2-脱氧β-的前体d -核糖-hexopyranosyl单元和其它类似物被使用鲁棒烯环化糖基化序列的报道。在这里，我们特别关注于调整烯基硫化物中间体的立体电子性质，以提高环化步骤的非对映选择性，从而提高整体转化的效率。易于合成通式为Ph 2 P（O）CH 2 SR（R = t -Bu，Cy，p -MeOPh，2,6-di-ClPh和2,6-di-MePh）的氧化膦用于与2,3,5-tri-Ø苄基d核糖和- d -arabinose。相应的糖衍生的烯基硫醚经过6-内[I + ]诱导的环化反应，所得的2-deoxy-2-iodohexopyranosyl-1-thioglycosides被用作糖基供体，用于2-脱氧-的立体选择性合成。 2-碘己基吡喃糖基糖苷。在研究的不同S-基团中，t- Bu衍生物是合成胆固醇基2-脱氧-2-碘代甘露吡喃喃糖苷的最

  DOI：

  10.1021/jo5001912
• 作为产物：
  描述：

  (二苯基磷酰基)甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2,6-dimethylphenylsulfanylmethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  调整1-Sulfanylhex-1-enitols的立体电子性质，以便顺序立体选择性合成2-Deoxy-2-iodo-β-d-allopyranosides。

  摘要：

  挑战2-脱氧-2-碘-β-的制备d -同种异体2-脱氧β-的前体d -核糖-hexopyranosyl单元和其它类似物被使用鲁棒烯环化糖基化序列的报道。在这里，我们特别关注于调整烯基硫化物中间体的立体电子性质，以提高环化步骤的非对映选择性，从而提高整体转化的效率。易于合成通式为Ph 2 P（O）CH 2 SR（R = t -Bu，Cy，p -MeOPh，2,6-di-ClPh和2,6-di-MePh）的氧化膦用于与2,3,5-tri-Ø苄基d核糖和- d -arabinose。相应的糖衍生的烯基硫醚经过6-内[I + ]诱导的环化反应，所得的2-deoxy-2-iodohexopyranosyl-1-thioglycosides被用作糖基供体，用于2-脱氧-的立体选择性合成。 2-碘己基吡喃糖基糖苷。在研究的不同S-基团中，t- Bu衍生物是合成胆固醇基2-脱氧-2-碘代甘露吡喃喃糖苷的最

  DOI：

  10.1021/jo5001912