1-(4-cyanophenyl)-2-nonyn-1-one | 1593267-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-2-nonyn-1-one
• 英文别名: 4-(non-2-ynoyl)benzonitrile
• CAS: 1593267-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: OMXFBMLYSMODBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 4-溴苯腈 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 N-甲基二环己基胺 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到1-(4-cyanophenyl)-2-nonyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  接近化学计量一氧化碳的钯催化芳基溴化物的羰基化Sonogashira偶联

  摘要：

  据报道，使用接近化学计量的一氧化碳，钯催化芳基溴化物的羰基化Sonogashira偶联反应的一般程序。该方法允许以中等至优异的产率在宽范围的基材上使用。形成的炔酮动机用作合成各种杂环结构（包括嘧啶）的平台。此外，提出的策略允许有效的13 C标记。

  DOI：

  10.1021/ol5007289

文献信息

• Rapid Organocatalytic Formation of Carbon Monoxide: Application towards Carbonylative Cross Couplings
  作者：Ben Zoller、Josef Zapp、Peter H. Huy

  DOI：10.1002/chem.202002746

  日期：2020.8.3

  Sonogashira reaction at room temperature employing intrinsically difficult electron‐deficient aryl iodides. Commercial 13C‐enriched formic acid facilitates the production of radiolabeled compounds as exemplified by the pharmaceutical Moclobemide. Finally, comparative experiments verified that the present method is highly superior to other protocols for the activation of carboxylic acids.

  本文介绍了第一种将非衍生化甲酸转化为一氧化碳（CO）的有机催化方法。甲酰基吡咯烷酮（FPyr）和三氯三嗪（TCT）是一种经济高效的商品化学品，可实现脱羰作用。利用二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂和催化剂甚至可以在室温下快速生成一氧化碳。在四种不同的羰基交叉偶联方案上的应用证明了这种新方法具有很高的合成效用和多功能性。值得注意的是，这也包括使用固有的难于电子缺陷的芳基碘化物在室温下进行的羰基Sonogashira反应。商业13富含C的甲酸有助于生产放射性标记的化合物，例如药物莫氯贝胺。最后，比较实验证明，本方法在活化羧酸方面优于其他方法。
• Correction to Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Bromides Using Near Stoichiometric Carbon Monoxide
  作者：Karoline T. Neumann、Simon R. Laursen、Anders T. Lindhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01250

  日期：2015.5.15

  Solvent peaks and in some cases minor impurities had been removed from the 1H and 13C NMR spectra reported for compounds 3, 5, 7, 9, 10, 12, 15, 18b, 23, 26b, 27, 29, 30b, and 31b. Original FIDs were located for compounds 3, 7, 9, 12, 15, 29, 30b, and 31b, and the spectra were reprocessed and have been replaced in the revised Supporting Information. For compounds 10, 18b, 23, and 26b, the reactions

  溶剂峰和在某些情况下少量杂质已经从除去1 H和13 C NMR谱报告为化合物3，5，7，9，10，12，15，18B，23，26B，27，29，30B，和31b。原始的FID分别位于对化合物3，7，9，12，15，29，30b的和31b，对光谱进行了重新处理，并在修订的《支持信息》中进行了替换。对于化合物10，图18b，23，和26B中，反应重新运行并已提供的新的光谱在校正的支持信息。对于化合物5，原始支持信息中提交了错误的光谱。现在，正确的光谱已包含在修订的《支持信息》中。对于化合物27，未找到原始FID，而是获得了新光谱，并在修订的《支持信息》中提供了这些光谱。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱校正的产率如下：10（产率87％），18b（产率98％），23（产率90％）和26b（产率95％）。包含修改后的光谱的文件。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息，网址为：DOI：10