N-[2-benzyloxy-1-(toluene-4-sulfonyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1215220-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-benzyloxy-1-(toluene-4-sulfonyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1215220-67-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅S₂
• 分子量: 459.587
• InChiKey: DLHOZUWIPIHUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-benzyloxy-1-(toluene-4-sulfonyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-(benzyloxy)ethylidene)tosylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接分子内C–N键形成：获得多取代的二氢吡咯

  摘要：

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00072
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 对甲苯磺酰胺 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2-benzyloxy-1-(toluene-4-sulfonyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接分子内C–N键形成：获得多取代的二氢吡咯

  摘要：

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00072

文献信息

• Catalytic asymmetric Mannich reaction of glycine Schiff bases with α-amido sulfones as precursors of aliphatic imines
  作者：Elier Hernando、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c2cc35160a

  日期：——

  A general and practical Cu(I)-Fesulphos-catalyzed Mannich reaction of glycinate Schiff bases with aliphatic imines generated in situ from alpha-amido sulfones is described. Imines with linear and branched alkyl chains, including substrates bearing functional groups, can be efficiently applied. The resulting syn-configured orthogonally protected beta-alkyl-alpha,beta-diamino acid derivatives are produced

  描述了通用和实用的甘氨酸基希夫碱与α-酰胺基砜原位生成的脂族亚胺的Cu（I）-Fesulphos催化的曼尼希反应。具有直链和支链烷基链的亚胺，包括带有官能团的底物，可以有效地应用。产生的所得顺式构型的正交保护的β-烷基-α，β-二氨基酸衍生物具有优异水平的非对映体（通常syn / anti> 90：<10）和对映选择性（通常> / = 90％ee）。
• Synthesis of substituted β-carbolines via gold(III)-catalyzed cycloisomerization of N-propargylamides
  作者：Guido Verniest、Dylan England、Norbert De Kimpe、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.033

  日期：2010.2

  Indole-substituted N-propargylamides undergo a gold(III)-catalyzed cyclization to give oxazoles or beta-carbolinones, depending on the Substitution pattern at the amide nitrogen. Secondary amides furnished oxazoles via a 5-exo-dig cyclization, while tertiary indole-2-carboxamides cycloisomerized to give 2,9-dihydro-beta-carbolin-1-ones upon treatment with catalytic amounts of gold(III) chloride. An optimized procedure was developed to prepare several new N-benzyl-beta-carbolinones as well as the corresponding beta-carbolines, which are of interest as core structures found in various natural products such as the harman, ervolanine, and lavendamycin class of alkaloids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.