5-O-benzyl-1-deoxy-1-nitro-3,4-O-isopropylidene-L-lyxitol | 1414957-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-1-deoxy-1-nitro-3,4-O-isopropylidene-L-lyxitol
• 英文别名: 5-O-benzyl-1-deoxy-1-nitro-3,4-O-isopropylidene-L-xylitol
• CAS: 1414957-30-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: HMWXUBNCJLBAQJ-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-threose 在 indium(III) chloride 、 indium 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-O-benzyl-1-deoxy-1-nitro-3,4-O-isopropylidene-L-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  水介质中温和条件下铟介导的溴硝基烷烃脱溴

  摘要：

  在钯（0）催化剂和氯化铟（III）的存在下，在水性介质中，gem-溴硝基烷烃以优异的收率与铟金属有效还原成相应的脱卤产物。将溴硝基甲烷添加到碳水化合物衍生的醛或亚胺中，然后对中间体溴硝基化合物进行脱溴，这是一种非常有效的立体选择性制备亚硝糖的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339030

文献信息

• Synthesis of Sugar-Derived 2-Nitroalkanols via Henry Reaction Promoted by Samarium Diiodide or Indium
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Raquel Soengas、Noemí Alvaredo

  DOI：10.1055/s-0031-1290441

  日期：2012.9

  We present herein an improved synthesis of nitro sugars, consisting of a Henry-type reaction of bromonitromethane and sugar aldehydes. The reaction can be promoted by either SmI2 or indium metal, yielding in both cases high yields and good diastereoisomeric ratios. However, while the SmI2-promoted reaction is very sensitive to steric factors and only gives satisfactory results with bromonitromethane, the indium-mediated reaction is not subjected to this limitation, giving excellent results with bromonitromethane as well as more hindered bromonitroalkanes.