(S)-2-Hydroxymethyl-4-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 540501-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-Hydroxymethyl-4-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 540501-40-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: UFXVXMOYJSIPHA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxymethyl-4-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (2S,4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-(methoxycarbonyl)methylpyrrolidine 、 (2S, 4R)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化，用于合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸。

  摘要：

  4-取代的脯氨醇及其相应的脯氨酸在肽，拟肽和天然产物中的用途促使研究人员寻找新的有效制备方法。在这里，我们报告了一种通过不对称加氢策略合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸的一般方法。中间体外环烯烃通过与酮6的维蒂希型反应制备，并进行羟基还原和空间定向还原。事实证明，Crabtree催化剂（Ir [COD] PyPCy（3）PF（6））在非对映选择性氢化中非常有效，可得到反式取代的吡咯烷（9）。在用阮内镍进行异质氢化中也观察到了良好的面部选择性，从而获得了顺式取代的吡咯烷（11）。运用这种策略，

  DOI：

  10.1021/jo034214l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(carboxymethyl)methylenepyrrolidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(S)-2-Hydroxymethyl-4-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化，用于合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸。

  摘要：

  4-取代的脯氨醇及其相应的脯氨酸在肽，拟肽和天然产物中的用途促使研究人员寻找新的有效制备方法。在这里，我们报告了一种通过不对称加氢策略合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸的一般方法。中间体外环烯烃通过与酮6的维蒂希型反应制备，并进行羟基还原和空间定向还原。事实证明，Crabtree催化剂（Ir [COD] PyPCy（3）PF（6））在非对映选择性氢化中非常有效，可得到反式取代的吡咯烷（9）。在用阮内镍进行异质氢化中也观察到了良好的面部选择性，从而获得了顺式取代的吡咯烷（11）。运用这种策略，

  DOI：

  10.1021/jo034214l