(-)-trans-1-cyclopentyl-1-octen-3-ol | 53397-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-trans-1-cyclopentyl-1-octen-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-1-cyclopentyloct-1-en-3-ol
• CAS: 53397-92-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: GJWRLYLHYBOOSQ-NHAQELONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-1-cyclopentyl-1-octen-3-ol 、 (R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸 生成 trans-1-cyclopentyl-1-octen-3-yl O-acetylmandelate
  参考文献：
  名称：

  WHITESELL, JAMES K.;CARPENTER, JOEL F.;YASER, H. KENAN;MACHAJEWSKI, TIMOT+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7653-7659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1-环戊基-1-辛烯 在 哌啶 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 (-)-trans-1-cyclopentyl-1-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基氨基甲酸酯烯反应中的不对称诱导

  摘要：

  衍生自手性醇 8-苯基薄荷醇和反式-2-苯基环己醇的 N-亚磺酰基氨基甲酸酯的烯反应以高水平 (95 + % de) 的不对称诱导进行。如果区域异构产物是可能的（使用不对称烯烃），通常只形成具有更稳定双键的加合物。通常，该反应显示出协同过程的特征，同时在过渡态形成碳-硫键和碳-氢键断裂。亚磺酰胺加合物可以通过衍生亚砜的 2,3 σ 重排转化为旋光烯丙醇。因此，整体转化影响烯丙基羟基化，具有高水平的区域和绝对立体化学控制

  DOI：

  10.1021/ja00177a029

文献信息

• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...
• Absolute stereochemical control in allylic oxidation via ene reactions of N-sulfinylcarbamates
  作者：James K. Whitesell、Joel F. Carpenter

  DOI：10.1021/ja00243a055

  日期：1987.4
• WHITESELL J. K.; CARPENTER J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 9, 2839-2840
  作者：WHITESELL J. K.、 CARPENTER J. F.

  DOI：——

  日期：——