methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(tosylimino)methyl)acrylate | 1219610-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(tosylimino)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[C-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbonimidoyl]prop-2-enoate
• CAS: 1219610-10-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆S
• 分子量: 387.413
• InChiKey: BOHXINROXJSOCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(tosylimino)methyl)acrylate 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四乙基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(4-methylphenylsulfonamido)-5-phenyl-1-tosyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Functionalized Dihydropyridine Synthesis via a Formal Inverse Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction

  摘要：

  A mild three-component synthetic approach to versatile 2-amino-1,4-dihydropyridines from terminal alkynes, sulfonyl azides, and N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes was successfully developed and relied on the in situ generation of metalated ynamide intermediates Ib to achieve a formal inverse electron-demand hetero-Diels-Alder reaction. Experimental results suggest that alkali Metal cations (Li+ and Cs+ ions) might play a critical role to achieve the cycloaddition process.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01622
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide 、 丙炔酸甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(tosylimino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  PPh3催化的丙炔酸烷基酯与N-甲苯磺胺的反应：烷基2- [芳基（甲苯磺酰亚胺）甲基]丙烯酸烷基酯的简便合成及其对反应机理的认识

  摘要：

  已经开发了一种新的由PPh 3催化的丙酸酯和N-甲苯磺酰亚胺合成2- [芳基（甲苯磺酰基）甲基]丙烯酸烷基酯的方法。氘标记实验表明，反应机理涉及数个氢转移过程，这些过程不是限制流通的步骤，并且强烈依赖于反应介质的性质。X射线分析已分离出稳定的phospho-烯胺两性离子，并证明了其在催化循环中的重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200902105