S-methyl N-hexylthiocarbamate | 120904-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-methyl N-hexylthiocarbamate
• 英文别名: S-methyl N-hexylcarbamothioate
• CAS: 120904-15-6
• 化学式: C₈H₁₇NOS
• 分子量: 175.295
• InChiKey: QTQRKZDRWMXDKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl N-hexylthiocarbamate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.36 g的产率得到己基脲
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺与 S,S-二甲基二硫代碳酸酯羰基化制备单取代、二取代和三取代脲

  摘要：

  据报道，通过脂肪胺的羰基化制备 N-烷基脲、N,N'-二烷基脲（对称和不对称）和 N,N,N'-三烷基脲的一般程序，采用 S,S-二硫代碳酸二甲酯 (DMDTC) 作为光气替代品。所有反应均在水中进行。在 60°C 下直接制备对称二取代脲，DMDTC: 胺的摩尔比 = 1:2，优选在氮气下。通过在室温下在第一步中选择性形成的 S-甲基 N-烷基-硫代氨基甲酸酯中间体分两步制备不对称脲。这些中间体在第二步中与氨或各种脂肪胺（伯胺和仲胺）在 50 至 70°C 的温度下发生反应。所有目标尿素均以高产率获得（28 个示例，平均收率 94%）和非常高的纯度（通常 >99.2%）。还需要注意的是回收工业利益的副产品甲硫醇，每摩尔 DMDTC 回收量为两摩尔，同时完全利用试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990813
• 作为产物：
  描述：

  荒酸二甲酯 、 正己胺 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到S-methyl N-hexylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺与 S,S-二甲基二硫代碳酸酯羰基化制备单取代、二取代和三取代脲

  摘要：

  据报道，通过脂肪胺的羰基化制备 N-烷基脲、N,N'-二烷基脲（对称和不对称）和 N,N,N'-三烷基脲的一般程序，采用 S,S-二硫代碳酸二甲酯 (DMDTC) 作为光气替代品。所有反应均在水中进行。在 60°C 下直接制备对称二取代脲，DMDTC: 胺的摩尔比 = 1:2，优选在氮气下。通过在室温下在第一步中选择性形成的 S-甲基 N-烷基-硫代氨基甲酸酯中间体分两步制备不对称脲。这些中间体在第二步中与氨或各种脂肪胺（伯胺和仲胺）在 50 至 70°C 的温度下发生反应。所有目标尿素均以高产率获得（28 个示例，平均收率 94%）和非常高的纯度（通常 >99.2%）。还需要注意的是回收工业利益的副产品甲硫醇，每摩尔 DMDTC 回收量为两摩尔，同时完全利用试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990813

文献信息

• Synthesizing thiocarbamic acid esters
  申请人：ANIC S.p.A.

  公开号：EP0086017A2

  公开（公告）日：1983-08-17

  A process for the synthesis of thiocarbamic acid esters by reacting amine compounds having a general formula wherein A is an arylene radical, simple or substituted by halogens hydrocarbon radicals, alkoxy groups, or can be an alkylene radical having from 1 to 15 carbon atoms, straight- line or branched, simple or substituted, whereas X can be hydrogen -NH2 or can be an H2-N-Z group in which the bivalent function Z derives from alkyl, aryl, cicloaryl, alkaryl, aralkyl radicals which can be, in their turn, simple or substituted, R and R' equal or different can be hydrogen or alkyl, aryl, alkaryl radicals and otherwise, with carbon monoxide, in the presence of a catalyst composed of a metallic selenide.

  一种通过与通式如下的胺化合物反应合成硫代氨基甲酸酯的工艺 其中 A 是芳基，单链或被卤素烃基、烷氧基取代，或可以是具有 1 至 15 个碳原子的亚烷基，直链或支链，单链或被取代，而 X 可以是氢-NH2，或可以是 H2-N-Z 基团，其中二价官能团 Z 来自烷基、R和R'可以相同或不同，可以是氢或烷基、芳基、烷芳基，也可以是其他基团。
• US4298731A
  申请人：——

  公开号：US4298731A

  公开（公告）日：1981-11-03
• US4497739A
  申请人：——

  公开号：US4497739A

  公开（公告）日：1985-02-05
• Preparation of Mono-, Di-, and Trisubstituted Ureas by Carbonylation of Aliphatic Amines with <b><i>S</i></b>,<b><i>S</i></b>-Dimethyl Dithiocarbonate
  作者：Rita Fochi、Emma Artuso、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-2007-990813

  日期：2007.11

  General procedures are reported to prepare N-alkylureas, N,N'-dialkylureas (both symmetrical and unsymmetrical), and N,N,N'-trialkylureas by carbonylation of aliphatic amines, employing S,S-dimethyl dithiocarbonate (DMDTC) as a phosgene substitute. All reactions were carried out in water. Symmetrical disubstituted ureas were prepared directly working at 60 °C with a molar ratio of DMDTC:amine = 1:2

  据报道，通过脂肪胺的羰基化制备 N-烷基脲、N,N'-二烷基脲（对称和不对称）和 N,N,N'-三烷基脲的一般程序，采用 S,S-二硫代碳酸二甲酯 (DMDTC) 作为光气替代品。所有反应均在水中进行。在 60°C 下直接制备对称二取代脲，DMDTC: 胺的摩尔比 = 1:2，优选在氮气下。通过在室温下在第一步中选择性形成的 S-甲基 N-烷基-硫代氨基甲酸酯中间体分两步制备不对称脲。这些中间体在第二步中与氨或各种脂肪胺（伯胺和仲胺）在 50 至 70°C 的温度下发生反应。所有目标尿素均以高产率获得（28 个示例，平均收率 94%）和非常高的纯度（通常 >99.2%）。还需要注意的是回收工业利益的副产品甲硫醇，每摩尔 DMDTC 回收量为两摩尔，同时完全利用试剂。