N-Boc-β(3)hAla-β(3)hAla-OH | 222845-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-β(3)hAla-β(3)hAla-OH
• CAS: 222845-78-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: INIMBHHUPIONNX-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-β(3)hAla-β(3)hAla-OH 、 鸦胆子苦醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl (1R,2S,3R,6R,8R,13S,14R,15R,16S,17S)-10-[(3S)-3-[[(3S)-3-aminobutanoyl]amino]butanoyl]oxy-15,16-dihydroxy-9,13-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoyloxy)-4,11-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鼠李的3-β-高丙氨酸缀合物在小鼠体内的毒性降低的鉴定

  摘要：

  如我们最近以PI3Kγ亚型为靶点报道的那样，一种类天然天然产物Brusatol可有效抵抗多种疾病，包括血液系统恶性肿瘤，但毒性限制了它的进一步发展。在本文中，我们报道了在C-3的烯醇羟基处合成一系列Brusatol与氨基酸和短肽的缀合物。许多具有较小氨基酸和肽的结合物显示出与Brusatol相当的活性。通过体外和体内评估，我们确定了UPB-26，这是一种Brusatol与L-β-高丙氨酸的共轭物，在生理pH值（SGF和SIF）下表现出良好的化学稳定性，在人和人体内都具有中等的向Brusatol的转化率大鼠血浆，改善了小鼠肝脏微粒体的稳定性，最令人鼓舞的是，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127553
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-{(R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-[(trifluoromethyl)sulfanyl]butanamido}butanoic acid 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 N-Boc-β(3)hAla-β(3)hAla-OH
  参考文献：
  名称：

  电小号在半胱氨酸侧链的-Trifluoromethylation α -和β -肽：三氟甲基化的分离善宁®（奥曲肽）衍生物

  摘要：

  新型亲电子三氟甲基化的1-（三氟甲基）-苯并恶唑试剂A和B（方案1）已用于将CF 3基团选择性连接至α-和β-肽半胱氨酸侧链的S原子（最多13个残基） -长；产品7 – 14）。底物中的其他官能团（氨基，酰胺基，氨基甲酸酯，羧酸根，羟基，苯基）不受这些软试剂的攻击。取决于条件，Trp残基的吲哚环也可以被三氟甲基化（在2-位）。产物经色谱纯化，用1 H-鉴定，13 C和19 F-NMR光谱，CD光谱和高分辨率质谱法。如此引入的CF 3基团可以被H（Na / NH 3）代替，其是总的Cys / Ala转化率。讨论了三氟甲基化在药物化学中的重要性以及该方法的可能应用（旋转标记，成像，PET）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890217