(D-Trp6)-LHRH (free acid) | 129418-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: (D-Trp6)-LHRH (free acid)
• 英文别名: 2-[[(2S)-1-[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 129418-54-8
• 化学式: C₆₄H₈₁N₁₇O₁₄
• 分子量: 1312.45
• InChiKey: JSQHWNVOAZRTBZ-PGBVPBMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  485
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

多肽

(D-TRP6)-LHRH (FREE ACID)是由10个氨基酸组成的LHRH改进型多肽，序列中含有D型氨基酸，并且羧基裸露。

参考质量标准

外观:白色粉末
纯度(HPLC) ≥98.0%
醋酸根含量≤12.0%
水分含量≤8.0%
肽含量≥80.0%
内毒素≤50EU/mg
氨基酸组成分析≤±10%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 、 (D-Trp6)-LHRH (free acid) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 在 Boc-Gly MBHA resin 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氩 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 曲普瑞林
  参考文献：
  名称：

  Process for producing LH-RH derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种生产LH-RH衍生物的方法，其特征在于在胰蛋白酶或类胰蛋白酶的存在下，让一般式（1）所示的肽片段：pGlu-His-Trp-OR1（其中R1表示低碳基）和一般式（2）所示的肽片段：H-Ser-Tyr-X-Leu-Arg-Pro-Y（其中X表示从D-氨基酸中选择的氨基酸，例如D-Leu、D-Ser（But）、D-Trp和（2-萘基）-D-Ala，以及Gly，Y表示Gly-NH2、Azgly（Azaglycine）-NH2或NHR2（其中R2是低碳基））反应，以产生一般式（3）所示的LH-RH衍生物：pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-X-Leu-Arg-Pro-Y（其中X和Y如上所定义）。由于该方法不伴随着类似于旋光异构化的副反应，因此可以简单地分离和纯化LH-RH衍生物。此外，该方法能够提供高产率，并回收和再利用未反应的肽片段，因此在工业用途上具有重要价值。

  公开号：

  US06448031B1