4-甲磺酰吡啶-3-胺 | 857220-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲磺酰吡啶-3-胺
• 英文名称: 4-methanesulfonylpyridin-3-ylamine
• 英文别名: 4-(methylsulfonyl)pyridin-3-amine；4-methylsulfonylpyridin-3-amine
• CAS: 857220-38-3
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD11184533
• 分子量: 172.208
• InChiKey: XVIIWSOOMCGMOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲磺酰吡啶-3-胺 、 乙酸酐 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(4-methanesulfonyl-[3]pyridyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Takahashi et al., Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 196,200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-4-thiocyanato-pyridine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-甲磺酰吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Takahashi et al., Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 196,200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and Structure–Activity Relationships of <i>N</i> ‐Aryl 6‐Aminoquinoxalines as Potent PFKFB3 Kinase Inhibitors
  作者：Nicolas Boutard、Arkadiusz Białas、Aleksandra Sabiniarz、Paweł Guzik、Katarzyna Banaszak、Artur Biela、Marcin Bień、Anna Buda、Barbara Bugaj、Ewelina Cieluch、Anna Cierpich、Łukasz Dudek、Hans‐Michael Eggenweiler、Joanna Fogt、Monika Gaik、Andrzej Gondela、Krzysztof Jakubiec、Mirek Jurzak、Agata Kitlińska、Piotr Kowalczyk、Maciej Kujawa、Katarzyna Kwiecińska、Marcin Leś、Ralph Lindemann、Monika Maciuszek、Maciej Mikulski、Paulina Niedziejko、Alicja Obara、Henryk Pawlik、Tomasz Rzymski、Magdalena Sieprawska‐Lupa、Marta Sowińska、Joanna Szeremeta‐Spisak、Agata Stachowicz、Mateusz M. Tomczyk、Katarzyna Wiklik、Łukasz Włoszczak、Sylwia Ziemiańska、Adrian Zarębski、Krzysztof Brzózka、Mateusz Nowak、Charles‐Henry Fabritius

  DOI：10.1002/cmdc.201800569

  日期：2019.1.8

  is the ubiquitous and hypoxia‐induced isoform of PFK‐2, are reported. X‐ray crystallography and docking were instrumental in the design and optimisation of a series of N‐aryl 6‐aminoquinoxalines. The most potent representative, N‐(4‐methanesulfonylpyridin‐3‐yl)‐8‐(3‐methyl‐1‐benzothiophen‐5‐yl)quinoxalin‐6‐amine, displayed an IC50 of 14 nm for the target and an IC50 of 0.49 μm for fructose‐2,6‐biphosphate

  癌细胞的能量和生物质生产在很大程度上被有氧糖酵解所支持，这就是所谓的Warburg效应。该过程受关键酶的调节，其中磷酸果糖激酶PFK-2通过产生果糖-2,6-二磷酸而起重要作用。磷酸果糖激酶PFK-1执行的最有效的糖酵解限速步骤激活剂。本文介绍了6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-二磷酸酯酶3（PFKFB3）的新型抑制剂的合成，生物学评估以及其结构与活性之间的关系，PFKFB3是一种普遍存在且由低氧引起的PFK-2亚型，被报道。X射线晶体学和对接有助于设计和优化一系列N-芳基6-氨基喹喔啉。最有力的代表，N-（4-甲磺酰基吡啶-3-基）-8-（3-甲基-1-苯并噻吩-5-基）喹喔啉-6-胺，目标物的IC 50为14 n m，0.4的IC 50为0.49μm m为人类结肠癌HCT116细胞中果糖2,6-二磷酸的产生。这项工作为PFKFB3抑制剂领域的发展提供了新的机会。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2016180537A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to substituted quinoxaline derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  这项发明涉及取代喹喔啉衍生物。这些化合物对预防和/或治疗包括过度增殖性疾病在内的多种医疗状况具有用处。
• [EN] GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GSK-3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018098411A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The disclosure generally relates to compounds of formula (I), including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds to treat disorders associated with GSK-3.

  披露通常涉及到式(I)的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物治疗与GSK-3相关疾病的组合物和方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ADURO BIOTECH INC

  公开号：WO2019055750A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention relates to pyrazolopyrimidinone compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及吡唑吡咪啉酮化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用这些化合物和药物组合物来治疗自身免疫、炎症和神经退行性疾病的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。
• Design, Structure–Activity Relationships, and In Vivo Evaluation of Potent and Brain-Penetrant Imidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazines as Glycogen Synthase Kinase-3β (GSK-3β) Inhibitors
  作者：Richard A. Hartz、Vijay T. Ahuja、Prasanna Sivaprakasam、Hong Xiao、Carol M. Krause、Wendy J. Clarke、Kevin Kish、Hal Lewis、Nicolas Szapiel、Ramu Ravirala、Sayali Mutalik、Deepa Nakmode、Devang Shah、Catherine R. Burton、John E. Macor、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00133

  日期：2023.3.23

  has been linked to the formation of the neurofibrillary tangles associated with Alzheimer’s disease that arise from the hyperphosphorylation of tau protein. The design and synthesis of a series of imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives that were evaluated as GSK-3β inhibitors are described herein. Structure–activity relationship studies led to the identification of potent GSK-3β inhibitors. In vivo studies

  糖原合酶激酶 3 (GSK-3) 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，可调节许多细胞过程，包括新陈代谢、增殖和细胞存活。由于其多方面的作用，GSK-3 与多种疾病有关，包括阿尔茨海默病、2 型糖尿病、癌症和情绪障碍。GSK-3β 与由 tau 蛋白过度磷酸化引起的阿尔茨海默病相关的神经原纤维缠结的形成有关。本文描述了一系列被评估为 GSK-3β 抑制剂的咪唑并 [1,2- b ] 哒嗪衍生物的设计和合成。构效关系研究导致鉴定出有效的 GSK-3β 抑制剂。体内研究47在三重转基因小鼠阿尔茨海默病模型中表明，该化合物是一种脑渗透剂、口服生物可利用的 GSK-3β 抑制剂，可显着降低磷酸化 tau 的水平。