N-(2-(3-methylbut-1-en-2-yl)phenyl)benzamide | 1392323-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(3-methylbut-1-en-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-(3-methyl-1-buten-2-yl)phenyl)benzamide；N-[2-(3-methylbut-1-en-2-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 1392323-06-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: YANLKADAMAVFIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3-methylbut-1-en-2-yl)phenyl)benzamide 在 混旋樟脑磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到N-benzoyl-2-iso-propylindole
  参考文献：
  名称：

  氟作为吲哚和色氨酸区域发散合成的无痕导向基团

  摘要：

  尽管有充足的证据表明高价 F-碘提供了独特的反应性，但机理研究远远落后。为了阐明此类 F 试剂的异常行为，我们对苯乙烯的化学发散转化进行了计算和实验研究。我们将螺环 F-环丙烷鉴定为 C, H-氟化和 C, H-胺化途径的常见中间体。这种关键化合物的命运取决于由 N 取代基控制的阳离子电荷离域程度。利用这种现象，可以进行多种不同的转化，即导致吲哚和色氨酸的区域发散合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08350
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(2-(3-methylbut-1-en-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的三氟甲基化：三氟甲基化苯并恶嗪的合成†

  摘要：

  通过使用梅本试剂开发了一种简单的无碱和无配体铜催化的三氟甲基化苯并恶嗪的构建方法。它涉及通过串联的C–O和C–CF 3键形成烯烃的氧化双官能团。此外，通过分别处理KO t Bu和CH 3 Li，将合成的苯并恶嗪选择性地转化为三氟甲基化的烯丙基和（E）-乙烯基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob01196e

文献信息

• Efficient synthesis of SCF₃-substituted tryptanthrins by a radical tandem cyclization
  作者：Jincheng Guo、Yanan Hao、Gang Li、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0ob00233j

  日期：——

  we report a new, efficient and atom-economical strategy for the synthesis of SCF3-substituted tryptanthrin derivatives. These previously unreported derivatives were obtained by means of a radical tandem cyclization. The reaction was triggered by addition of a SCF3 radical to a carbon-carbon double bond and involved the formation of a C(sp3)-SCF3 bond, a C(sp2)-C bond, and a C(sp2)-N bond. This method

  在这里，我们报告了一种新的，高效的，原子经济的战略，用于合成SCF3取代的类胰蛋白酶。这些先前未报道的衍生物是通过自由基串联环化获得的。通过向碳-碳双键中添加SCF3自由基来触发反应，该反应涉及C（sp3）-SCF3键，C（sp2）-C键和C（sp2）-N键的形成。该方法条件温和，底物范围广，对制备广泛存在于许多天然产物中但不易通过常规方法获得的取代的吲哚喹唑啉衍生物特别有用。
• トリフルオロメチル基含有オキサジン類及びその製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2015160828A

  公开（公告）日：2015-09-07

  【課題】医農薬や電子材料分野の合成中間体として有用なトリフルオロメチル基含有オキサジン類を提供し、また工業的製造に有用な製造方法を提供する。【解決手段】トリフルオロメチル基含有オキサジン類および、不飽和結合を有するアミド類と、親電子的トリフルオロメチル化剤を、光触媒存在下、光照射により反応させることでトリフルオロメチル基含有オキサジン類を製造する方法を用いる。【選択図】なし

  提供医药农药和电子材料领域中作为合成中间体有用的含三氟甲基基团的噁唑类化合物，并提供工业制造中有用的制造方法。使用含三氟甲基基团的噁唑类化合物、带有不饱和键的酰胺类化合物以及亲电性三氟甲基化试剂，在光催化剂存在下，通过光照射反应制备含三氟甲基基团的噁唑类化合物的方法。【选择图】无
• A Fluorination/Aryl Migration/Cyclization Cascade for the Metal-Free Synthesis of Fluoro-Benzoxazepines
  作者：Anna Ulmer、Christoph Brunner、Andreas M. Arnold、Alexander Pöthig、Tanja Gulder

  DOI：10.1002/chem.201504749

  日期：2016.3.7

  applications across chemical and medical disciplines. Efficient methods for the synthesis of such compounds are thus needed. Within this work, application of the bench‐stable cyclic hypervalent iodine(III) fluoro reagent 1 facilitated the development of an efficient, metal‐free method for the preparation of the novel class of 4‐fluoro‐1,3‐benzoxazepines starting from readily available styrenes. The efficacy

  氟化有机分子在化学和医学领域的许多应用中都引起了人们的极大兴趣。因此需要用于合成此类化合物的有效方法。在这项工作中，应用了稳定的环状高价碘（III）氟试剂1促进了一种高效，无金属的方法的开发，该方法从易于获得的苯乙烯开始制备新型的4-氟-1,3-苯并恶嗪类。该概念的有效性和广泛适用性通过高产率，区域选择性和非对映选择性的20种结构多样的同类物的合成得到证明。与常见的市售亲电氟化试剂（如selectfluor）相比，本方法可提供互补的化学选择性。首次使用同位素标记的底物进行的机理研究揭示了一种复杂的反应机理，该过程是通过异常的氟化/ 1,2-芳基迁移/环化级联进行的。
• Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis
  作者：Yi-Ming Wang、Jeffrey Wu、Christina Hoong、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja305795x

  日期：2012.8.8

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.