MeO-Arg(di-Z)-D-Pip-Boc | 1030274-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: MeO-Arg(di-Z)-D-Pip-Boc
• CAS: 1030274-06-6
• 化学式: C₃₄H₄₅N₅O₉
• 分子量: 667.759
• InChiKey: URKJQURPPBYMIT-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  173.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MeO-Arg(di-Z)-D-Pip-Boc 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂：环状四肽及其三唑类似物的合成

  摘要：

  描述了九个大环肽 HDAC 抑制剂和三个三唑衍生物的合成。评估了这些化合物对 HeLa 细胞裂解物的 HDAC 抑制活性。生物学数据表明，三唑单元的掺入提高了 HDAC 抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.050
• 作为产物：
  描述：

  N5-[Bis[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]methylene]-L-ornithine methyl ester 、 N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 MeO-Arg(di-Z)-D-Pip-Boc
  参考文献：
  名称：

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂：环状四肽及其三唑类似物的合成

  摘要：

  描述了九个大环肽 HDAC 抑制剂和三个三唑衍生物的合成。评估了这些化合物对 HeLa 细胞裂解物的 HDAC 抑制活性。生物学数据表明，三唑单元的掺入提高了 HDAC 抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.050

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of histone deacetylase inhibitors that are based on FR235222: A cyclic tetrapeptide scaffold
  作者：Erinprit K. Singh、Suchitra Ravula、Chung-Mao Pan、Po-Shen Pan、Robert C. Vasko、Stephanie A. Lapera、Sujith V.W. Weerasinghe、Mary Kay H. Pflum、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.047

  日期：2008.4

  We outline the synthesis of six novel derivatives that are based on a recently discovered HDAC inhibitor FR235222. Our work is the first report utilizing a novel binding element, guanidine, as metal coordinators in HDAC inhibitors. Further, we demonstrate that these compounds show cytotoxicity that parallels their ability to inhibit deacetylase activity, and that the most potent compounds maintain

  我们概述了基于最近发现的 HDAC 抑制剂 FR235222 的六种新型衍生物的合成。我们的工作是第一份利用新型结合元素胍作为 HDAC 抑制剂中的金属配位剂的报告。此外，我们证明这些化合物显示出与其抑制脱乙酰酶活性的能力平行的细胞毒性，并且最有效的化合物在 1 位保持 L-Phe，在 4 位保持 D-Pro。这些化合物展示了胰腺癌细胞系 BxPC3，表明可以成功利用胍单元来抑制 HDAC 活性。