4,4,14α-trimethyl-9β,19-cyclo-5α-pregnane-3,20-dione | 803-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4,14α-trimethyl-9β,19-cyclo-5α-pregnane-3,20-dione
• 英文别名: 4 alpha,4 beta,14 alpha-Trimethyl-9 beta,19-cyclopregnane-3,20-dione；(1S,3R,8R,11S,12S,15S,16R)-15-acetyl-7,7,12,16-tetramethylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-one
• CAS: 803-32-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂
• 分子量: 356.549
• InChiKey: XMLBAYOXFRLETR-YESCZNMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,14α-trimethyl-9β,19-cyclo-5α-pregnane-3,20-dione 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄雀碱。第十一部分。羊毛甾醇合成环protobuxine -A（3β，20 S-手性）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。

  摘要：

  描述了由羊毛甾醇合成代表黄雀碱生物碱的环protobuxine-A（5）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。为了确认这三种生物碱在C-3和C-20的立体化学，还合成了环烷醇（24）的3β-二甲基氨基-（27）和3α-二甲基氨基衍生物（28），以及它们的1 H和13讨论了C nmr光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96027-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((S)-2-methoxycarbonylamino-1-methyl-ethyl)-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 4,4,14α-trimethyl-9β,19-cyclo-5α-pregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Adam,G. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1970, vol. 312, p. 1027 - 1042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotransformation of Cycloartane-Type Triterpenes by the Fungus <i>Glomerella </i><i>f</i><i>usarioides</i>
  作者：Toshihiro Akihisa、Kenji Watanabe、Risa Yoneima、Takashi Suzuki、Yumiko Kimura

  DOI：10.1021/np058120d

  日期：2006.4.1

  Biotransformation of three cycloartane-type triterpenes, cycloartenol (1), 24-methylenecycloartanol (2), and cycloartenone (3), by the fungus Glomerella fusarioides was studied. Compound 1 was converted to 3, cycloart-25-ene-3 beta, 24-diol (4), and cycloartane-3 beta, 24,25-triol (5). Compound 2 was metabolized to cycloeucalenol (6) and two new compounds, 24-methylcycloartane-3 beta,24,24(1)-triol (7) and 24(1)-methoxy-24-methylcycloartane-3 beta, 24-diol (8). Compound 3 was converted into two new metabolites, 4 alpha,4 beta,14 alpha-trimethyl-9 beta, 19-cyclopregnane-3,20-dione (9) and 25-hydroxy-24-methoxycycloartan-3-one (14), and four known compounds, viz., cycloartane-3,24-dione (10), 24-hydroxycycloart-25-en-3-one (11), (23E)-25-hydroxycycloart-23-en-3-one (12), and 24,25-dihydroxycycloartan-3-one (13). The structures of four new metabolites, 7, 8, 9, and 14, were established by spectroscopic methods.
• Adam,G. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1970, vol. 312, p. 1027 - 1042
  作者：Adam,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Buxus alkaloiks. Part XI. The synthesis of cycloprotobuxine-A (3β,20S-chirality) and its two isomeric alkaloids with 3β,20R- and 3α,20R- configuration from lanosterol.
  作者：Tatsuhiko Nakano、Alfonso Martín、MigueL Alonso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96027-2

  日期：1991.5

  The synthesis of cycloprotobuxine-A (5),representative of Buxus alkaloids, and its two isomeric alkaloids with 3β,20R- and 3α,20R-configuration, from lanosterol, is described. In order to confirm the stereochemistries at C-3 and C-20 in these three alkaloids, the 3β-dimethylamino-(27) and the 3α-dimethylamino derivative (28) of cycloartanol (24) were also synthesised and their 1H and 13C n.m.r. spectra

  描述了由羊毛甾醇合成代表黄雀碱生物碱的环protobuxine-A（5）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。为了确认这三种生物碱在C-3和C-20的立体化学，还合成了环烷醇（24）的3β-二甲基氨基-（27）和3α-二甲基氨基衍生物（28），以及它们的1 H和13讨论了C nmr光谱。

表征谱图