methyl cis-2-dodecanoate | 6208-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl cis-2-dodecanoate
• 英文别名: methyl (Z)-dodec-2-enolate；Z-2-dodecenoic acid methyl ester；(Z)-methyl dodec-2-enoate；methyl dodeca-2-enoate；methyl (Z)-dodec-2-enoate
• CAS: 6208-88-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: YWSDDOFJTUOVMX-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-十二烯酸 在 ClRh(PPh₃) 三氯化铝 、 三氟化硼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl cis-2-dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  伯烷基二酰基过氧化物的热分解生成烯烃和酯的途径的自由基性质。

  摘要：

  研究了伯烷基二酰基过氧化物2的热分解。在多种介质中检查产物产率对温度，粘度和溶剂极性的依赖性。据认为，过量的烯烃歧化产物4以及酯3和酸5的存在证明存在离散的酰氧基-烷基双氨基自由基对。2的立体选择性氘标记以及随后的4的同位素异构体的（1）H-NMR分析证实了检测到的分解产物的自由基性质。

  DOI：

  10.1021/jo9512766

文献信息

• Rhodopeptins, Novel Cyclic Tetrapeptides with Antifungal Activities from Rhodococcus sp. III. Synthetic Study of Rhodopeptins.
  作者：HIROYUKI CHIBA、HITOSI AGEMATU、KAZUYA SAKAI、KAZUYUKI DOBASHI、TAKEO YOSMOKA

  DOI：10.7164/antibiotics.52.710

  日期：——

  separated. Coupling of both diastereomers, L-Val-beta-amino acids with Gly-L-Lys gave linear tetrapeptides, and tetrapeptides were cyclized by diphenylphosphoryl azide (DPPA) method between C-terminus of beta-amino acid and N-terminus of Gly to give cyclic tetrapeptides. The deprotected cyclic tetrapeptides, LV9nA and LV9nB, both exhibited almost the same antifungal activity as the naturally obtained

  环（-Gly-Lys-L-Val-（R）-3-氨基十二烷酰基-）的总合成；LV9nA及其非对映体环（-Gly-L-Lys-L-Val-（S）-3-氨基十二烷酰基-）; 获得了LV9nB，其为rhodopeptin B5的β-氨基酸部分。通过将胺热加成到α，β-不饱和酯上，将β-氨基酸部分制成外消旋物。将外消旋β-氨基酸转化为它们的L-戊酰胺衍生物，并分离得到的非对映异构体。两种非对映异构体，L-Val-β-氨基酸与Gly-L-Lys偶联生成线性四肽，并通过二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）方法将四肽环化在β-氨基酸的C端和Gly的N端之间。得到环状四肽。去保护的环状四肽LV9nA和LV9nB，两者均显示出与天然获得的杜鹃肽几乎相同的抗真菌活性。此外，比较两个同类物和视紫红素B5的1H NMR谱图表明，天然视紫红素B5中β-氨基酸部分的立体化学具有（R）-构型。
• Tandem One-Pot Biocatalytic Oxidation and Wittig Reaction in Water
  作者：Alice J. C. Wahart、Liam N. D. Beardmore、Robert A. Field、Sebastian C. Cosgrove、Gavin J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02201

  日期：2024.8.9

  We explore biocatalytic aldehyde generation under aqueous conditions, concomitantly delivering access to a one-pot Wittig reaction using stabilized phosphoranes and granting diverse alkene products. Using a recombinant choline oxidase mutant, we first undertake biocatalytic alcohol oxidation across a range of functional aliphatic primary alcohols, demonstrating a remarkable substrate tolerance for

  我们探索在水相条件下生物催化醛的生成，同时使用稳定的正膦进行一锅维蒂希反应并获得多种烯烃产物。使用重组胆碱氧化酶突变体，我们首先对一系列功能性脂肪族伯醇进行生物催化醇氧化，证明该酶具有显着的底物耐受性，包括氯、溴、叠氮化物、 S-甲基和炔基。在此之后，我们扩展了能力并在水中提供了可行的毫克级一锅维蒂希反应。
• [EN] DEOXYDEHYDRATION OF SUGAR DERIVATIVES<br/>[FR] DÉSOXYDÉSHYDRATATION DE DÉRIVÉS DE SUCRE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017147098A8

  公开（公告）日：2017-11-16
• Cylindrocyclophane Biosynthesis Involves Functionalization of an Unactivated Carbon Center
  作者：Hitomi Nakamura、Hilary A. Hamer、Gopal Sirasani、Emily P. Balskus

  DOI：10.1021/ja308318p

  日期：2012.11.14

  The cylindrocyclophanes are a family of natural products that share a remarkable paracyclophane carbon scaffold. Using genome sequencing and bioinformatic analyses; we have discovered a biosynthetic gene cluster involved in the assembly of cylindrocyclophane F. Through a combination of in vitro enzyme characterization and feeding Studies, We Confirm the connection between this gene cluster and cylindrocyclophane production, elucidate the chemical events involved in initiating and terminating an unusual type I polyketide synthase assembly line, and discover that macrocycle assembly involves functionalization of an unactivated carbon center.
• Chemical ionization (NO) spectra ofn-alkenoic acids and their esters
  作者：A. Brauner、H. Budzikiewicz、W. Francke

  DOI：10.1002/oms.1210200909

  日期：1985.9

  AbstractIt is shown that the position of one double bond in long‐chain unsaturated fatty acids and their esters can be determined by chemical ionization (NO) mass spectra. Homoconjugated dienoic acids (as linoleic acid) do not give a characteristic framentation pattern, in contrast to those which contain three or more homoconjugated double bonds.