5-methylhex-1-en-3-yl but-3-enoate | 1374313-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methylhex-1-en-3-yl but-3-enoate
• CAS: 1374313-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: TZTBOXPCMPMIMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylhex-1-en-3-yl but-3-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-7-methyl-2,4-octadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于高度立体选择性合成共轭 Z/E-二烯的单瓶系链闭环复分解-电环开环

  摘要：

  包括衍生自烯丙醇的丁烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 和碱介导的开环的单瓶反应序列以高产率和立体选择性得到 2Z,4E 构型的二烯酸。该方法在天然产物 fusanolide A 的合成中的应用表明最初发表的结构被错误地分配，应该进行修改。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101497
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 5-methylhex-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到5-methylhex-1-en-3-yl but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于高度立体选择性合成共轭 Z/E-二烯的单瓶系链闭环复分解-电环开环

  摘要：

  包括衍生自烯丙醇的丁烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 和碱介导的开环的单瓶反应序列以高产率和立体选择性得到 2Z,4E 构型的二烯酸。该方法在天然产物 fusanolide A 的合成中的应用表明最初发表的结构被错误地分配，应该进行修改。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101497

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2Z,4E-Configured Dienoates through Tethered Ring Closing Metathesis
  作者：Bernd Schmidt、Stephan Audörsch、Oliver Kunz

  DOI：10.1055/s-0035-1562536

  日期：——

  is described. The sequence involves Steglich esterification of the reactants, followed by a one-pot ring closing metathesis–base induced elimination–alkylation reaction to furnish the products in high stereoselectivity. Trapping of the intermediate sodium carboxylates is accomplished efficiently using Meerwein’s salt Et3OBF4. A two-step sequence leading from racemic allylic alcohols and vinylacetic

  摘要 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。