4-(6-Bromo-hexanoylamino)-benzoic acid methyl ester | 234113-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-Bromo-hexanoylamino)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 234113-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₃
• 分子量: 328.206
• InChiKey: IRHQYPVBUNIUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-Bromo-hexanoylamino)-benzoic acid methyl ester 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估N-aroyloxy-2-thiopyridones作为DNA光裂解试剂。

  摘要：

  N-苯甲酰氧基-2-硫代吡啶酮（12）在可见光（λ＆350 nm）照射下可诱导双链DNA中的单链缺口。该发现导致了一系列化合物的设计，其中cri啶基核与N-苯甲酰氧基-2-硫代吡啶酮单元共价连接。合成了这些缀合物（15、16、17和18），并作为新型DNA光裂解试剂进行了评估。对于缀合物16，观察到最佳的光裂解活性，其中使用4个碳的柔性多亚甲基间隔基将氨基ac啶实体连接至硫代吡啶酮。该化合物可在低microM浓度下裂解DNA，其效率比母体N-苯甲酰氧基-2-硫代吡啶酮（12）高约两个数量级。此外，发现由16和12诱导的DNA切割阶梯是相同的，并且没有明显的序列选择性。这些数据表明，N-芳酰氧基-2-硫代吡啶酮可用于设计新的DNA光裂解试剂，并有可能用作“光足迹剂”或“定点光核酸酶”。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00211-9
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酰氯 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到4-(6-Bromo-hexanoylamino)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估N-aroyloxy-2-thiopyridones作为DNA光裂解试剂。

  摘要：

  N-苯甲酰氧基-2-硫代吡啶酮（12）在可见光（λ＆350 nm）照射下可诱导双链DNA中的单链缺口。该发现导致了一系列化合物的设计，其中cri啶基核与N-苯甲酰氧基-2-硫代吡啶酮单元共价连接。合成了这些缀合物（15、16、17和18），并作为新型DNA光裂解试剂进行了评估。对于缀合物16，观察到最佳的光裂解活性，其中使用4个碳的柔性多亚甲基间隔基将氨基ac啶实体连接至硫代吡啶酮。该化合物可在低microM浓度下裂解DNA，其效率比母体N-苯甲酰氧基-2-硫代吡啶酮（12）高约两个数量级。此外，发现由16和12诱导的DNA切割阶梯是相同的，并且没有明显的序列选择性。这些数据表明，N-芳酰氧基-2-硫代吡啶酮可用于设计新的DNA光裂解试剂，并有可能用作“光足迹剂”或“定点光核酸酶”。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00211-9

文献信息

• Synthesis and SAR studies of analogues of 4-(3,3-dimethyl-butyrylamino)-3,5-difluoro-N-thiazol-2-yl-benzamide (Lu AA41063) as adenosine A2A receptor ligands with improved aqueous solubility
  作者：Gitte Kobberøe Mikkelsen、Morten Langgård、Tenna Juul Schrøder、Mads Kreilgaard、Erling B. Jørgensen、Guillaume Brandt、Yann Griffon、Ray Boffey、Benny Bang-Andersen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.062

  日期：2015.3

  An adenosine A(2A) receptor antagonist may be useful for the treatment of Parkinson's disease. Synthesis and structure-activity studies starting from 4-(3,3-dimethylbutyrylamino)-3,5-difluoro-N-thiazol-2-yl-benzamide (Lu AA41063, 4) led to a novel series of human (h) A(2A) receptor antagonists with improved aqueous solubility. Compound 22 was identified as a key representative from the series, displaying sub-micromolar hA(2A) receptor affinity and excellent aqueous solubility. Compound 22 also displayed good in vitro pharmacokinetic properties and is considered a good starting point for further lead optimisation toward hA(2A) receptor antagonists with improved druggability properties. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.