(4R)-4-{[(15α)-15-hydroxy-19-oxobeyeran-19-yl]oxy}-L-proline | 1235340-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-4-{[(15α)-15-hydroxy-19-oxobeyeran-19-yl]oxy}-L-proline
• 英文别名: (2S,4R)-4-[(1R,4S,5R,9S,10R,13S,14R)-14-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carbonyl]oxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1235340-35-8
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₅
• 分子量: 433.588
• InChiKey: WNUZXJYZLVQWSB-CFZADWTOSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170 °C
• 沸点：
  571.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-[(15,19-dioxobeyeran-19-yl)oxy]-L-proline 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(4R)-4-{[(15α)-15-hydroxy-19-oxobeyeran-19-yl]oxy}-L-proline
  参考文献：
  名称：

  简单的两亲异戊烯醇-脯氨酸偶联物作为手性催化剂，可在水存在下直接发生不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  通过一锅法将异osteviol与l-脯氨酸缩合，合成了两种新型的两亲催化剂3和4。在仅1 mol％的负载量下，催化剂3在室温下于室温下对环己酮和取代的苯甲醛的直接羟醛反应显示出优异的活性（高达> 99％的收率）和立体选择性（高达99：1 dr，> 99％ee）。水的存在。此外，还研究了溶剂效应，催化剂负载量，底物范围，温度以及水对反应的影响。这些结果表明，在1-脯氨酸的4-位上具有手性凹和疏水取代基的催化剂为反应提供了高活性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.019
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 、 对溴苯甲醛 、 环己酮 在 (4R)-4-{[(15α)-15-hydroxy-19-oxobeyeran-19-yl]oxy}-L-proline 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-((4-bromophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone 、 2-((4-bromophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone 、 2-[1-(4-bromophenyl)-1-(N-phenylamino)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  异osteviol ？脯氨酸在水存在下作为不对称三组分曼尼希反应的高效两亲有机催化剂

  摘要：

  在这项工作中，设计并通过简单的大规模缩合反应合成了六种异戊四醇氨基酸共轭基，没有保护基（方案）。这些两亲性有机催化剂在H 2 O存在下介导的环己酮和苯胺与芳族醛的不对称三组分曼尼希反应。同时，异雌醇脯氨酸共轭物3b已被确立为高效催化剂（表1），并提供了合成反应。曼尼希（Mannich）产品具有出色的非对映选择性（顺/反高达98：2）和对映选择性（高达> 99％ee）；表3）。提出了在H 2 O存在下反应的过渡态（图2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100265