双(2-苯基乙氧基)甲烷 | 101746-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2-苯基乙氧基)甲烷
• 中文别名: 二苯氧乙基甲缩醛
• 英文名称: bis(2-phenylethyloxy)methane
• 英文别名: diphenethoxymethane；formaldehyde diphenethylacetal；Diphenaethyloxy-methan；Formaldehyd-diphenaethylacetal；bis(phenethyloxy)-methane；2-(2-phenylethoxymethoxy)ethylbenzene
• CAS: 101746-67-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: BCYNMUASKVYIDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-苯基乙氧基)甲烷 在 magnesium chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-chloromethyl 2-phenylethyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于多用途混合缩醛的路易斯酸催化合成烷氧基甲基卤化物；范围和限制

  摘要：

  摘要：本文详细介绍了路易斯酸催化制备结构异构的烷氧甲基卤代物的过程。评估了一系列具有不同卤化试剂的路易斯酸对双烷氧甲烷的裂解，发现几种易得的路易斯酸表现出高催化潜力。SOCl2与MgCl2的组合被发现是在无溶剂条件下制备结构多样的烷氧甲基卤代物最好的选择之一。该方法的有效性已被证明，可以通过烷氧甲基化磷、硫、氮和含氧亲核试剂来获得广泛的混合缩醛。本方法具有简单性、普适性、快速性和试剂的可获得性等显著优点。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220112105145
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenethylate 在 Orange CRET^.+ 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 双(2-苯基乙氧基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Radical-Cation Catalysis in the Synthesis of Diphenylmethanes via the Dealkylative Coupling of Benzylic Ethers

  摘要：

  The dealkylative coupling of benzyl alkyl ethers (ArCH(2)OR) to yield the corresponding diarylmethanes (ArCH2Ar) together with dialkoxymethane (ROCH(2)OR) is catalyzed by small amounts of 1-electron oxidants (such as aromatic cation radicals, NO+, etc.) or py an equivalent electrochemical (anodic) method. The catalytic method is successfully employed for the facile synthesis of a novel macrocyclic crown ether 18 that contains a diarylmethane linkage. On the basis of the spectral observation of the radical cation ArCH(2)OR(.+) and the excellent catalytic efficiency with turnover numbers in excess of 10(2), an electron-transfer and an alternative electrophilic chain mechanism are discussed for the dealkylative coupling process.

  DOI：

  10.1021/jo00128a020

文献信息

• A New and More Efficient Synthesis of Methylene Acetals
  作者：Chunbao Li、Guobiao Chu、Yanqiao Zhang、Yuqing Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1216992

  日期：2009.11

  A new and efficient synthesis of benzyl chlorides and methylene acetals by use of 2,4-dichloro-6-methoxy[1,3,5]triazine (MeOTCT) and dimethyl sulfoxide has been developed. Chlorides are the major products for benzyl alcohols, while methylene acetals are the major products for secondary alcohols. This procedure provides the highest yields so far for methylene acetals of steroids. A plausible mechanism

  已开发出一种新的有效的合成苄基氯和亚甲基​​乙缩醛的方法，是使用2,4-二氯-6-甲氧基[1,3,5]三嗪（MeOTCT）和二甲基亚砜。氯化物是苯甲醇的主要产品，而亚甲基缩醛是仲醇的主要产品。迄今为止，该方法为类固醇的亚甲基缩醛提供了最高的收率。在实验的基础上提出了一个合理的机制。 2,4-二氯-6-甲氧基[1,3,5]三嗪-二甲基亚砜-醇-苄基氯-亚甲基缩醛
• Dimethyl sulfoxide as a “methylene” source: Ru(<scp>ii</scp>) photo-catalysed facile synthesis of acetals from alcohols
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1039/c9nj03422f

  日期：——

  Acetals are important molecules with versatile reactivity and uses. For the first time a simple photo-catalysed facile synthesis of formaldehyde acetals is documented herein upon the reaction of alcohols with dimethyl sulfoxide under very mild conditions in the presence of air. The reactions require only 1 mol% of RuII(bpy)3Cl2 photocatalyst under blue LED irradiation (λ = 445 nm) to give good to excellent

  缩醛是具有通用反应性和用途的重要分子。本文首次报道了醇与二甲基亚砜在非常温和的条件下在空气存在下反应后，甲醛缩醛的简单光催化简便合成。在蓝色LED辐射（λ = 445 nm）下，该反应仅需要1 mol％的Ru II（bpy）3 Cl 2光催化剂，以得到相应的乙缩醛产物良好的优异产率。此处，DMSO充当“亚甲基”来源。
• A One-Step Conversion of<i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers into Methoxymethyl Ethers by the Action of Dimethoxymethane in the Presence of Tin(II) Bromide and Bromomethyl Methyl Ether
  作者：Takeshi Oriyama、Mikio Kimura、Gen Koga

  DOI：10.1246/bcsj.67.885

  日期：1994.3

  The combined use of dimethoxymethane with catalytic amounts of tin(II) bromide and bromomethyl methyl ether cleaves p-methoxybenzyl ethers to give methoxymethyl ethers in good yields. The chemoselective conversion of p-methoxybenzyl ethers in the presence of the benzyl ether function into methoxymethyl ethers has also occurred successfully.

  二甲氧基甲烷与催化量的溴化锡 (II) 和溴甲基甲基醚的组合使用可裂解对甲氧基苄基醚，以良好的产率得到甲氧基甲基醚。在苄基醚官能团存在下对甲氧基苄基醚化学选择性转化为甲氧基甲基醚也已成功发生。
• Nickel-catalyzed direct synthesis of dialkoxymethane ethers
  作者：Murugan Subaramanian、Abhijit Bera、Bhagavatula L V Prasad、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1007/s12039-017-1339-6

  日期：2017.8

  and aromatic alcohols and provides a benign method for the preparation of symmetrical dialkoxymethanes in good yields (up to 89%). Graphical AbstractSYNOPSIS A facile nickel-catalyzed synthesis of dialkoxymethane ethers from alcohols and paraformaldehyde using inexpensive, commercially available \(\hbox NiBr}_2}\) is reported. The reaction proceeds readily under mild, neutral and solvent-free conditions

  摘要描述了一种在市售的镍（II）盐存在下由醇和多聚甲醛制备二烷氧基甲烷醚（甲醛醚）的简单有效的方法。使用多聚甲醛作为\（\ hbox C} _ 1} \）源，反应在中性，无溶剂条件下容易进行。本策略具有广泛的底物范围，包括脂族醇（伯醇和仲醇）和芳族醇，并提供了良性方法来制备对称二烷氧基甲烷，收率高（高达89％）。 图形概要提要据报道，使用廉价的市售\（\ hbox NiBr} _ 2} \）可以轻松地在镍催化下从醇和低聚甲醛中合成二烷氧基甲烷醚。反应在温和，中性和无溶剂条件下容易进行。
• Synthesis of Novel Uracil Non-Nucleoside Derivatives as Potential Reverse Transcriptase Inhibitors of HIV-1
  作者：Nasser R. El-Brollosy、Omar. A. Al-Deeb、Ali A. El-Emam、Erik B. Pedersen、Paolo La Colla、Gabriella Collu、Giuseppina Sanna、Roberta Loddo

  DOI：10.1002/ardp.200900139

  日期：2009.11

  or benzyl chloromethyl ether, respectively, with uracils having 5‐ethyl and 6‐(4‐methylbenzyl) or 6‐(3,4‐dimethoxybenzyl) substituents. A series of new uracil non‐nucleosides substituted at N‐1 with cyclopropylmethyloxymethyl 9a–d, 2‐phenylethyloxymethyl 9e–h, and 3‐phenylprop‐1‐yloxymethyl 9i–l were prepared on treatment of the corresponding uracils with the appropriate acetals 8a–c. Some of the tested

  通过氯甲基乙基醚和/或苄基氯甲基醚分别与具有 5-乙基和 6-(4-甲基苄基) 或 6-(3,4-二甲氧基苄基) 的尿嘧啶反应合成新型 emivirine 和 TNK-651 类似物 5a-d ) 取代基。用适当的缩醛 8a 处理相应的尿嘧啶，制备了一系列在 N-1 处被环丙基甲氧基甲基 9a-d、2-苯基乙氧基甲基 9e-h 和 3-苯基丙-1-基氧基甲基 9i-l 取代的新尿嘧啶非核苷-C。一些测试化合物对 HIV-1 野生型显示出良好的活性。其中，1-环丙基甲氧基甲基-5-乙基-6-(3,5-二甲基苄基)尿嘧啶9c和5-乙基-6-(3,5-二甲基苄基)-1-(2-苯乙氧基甲基)尿嘧啶9g表现出同等的抑制效力针对 HIV-1 野生型的 emivirine。此外，