4-甲苯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 | 943552-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲苯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
• 英文名称: 6-Methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• CAS: 943552-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₄BNO₄
• 分子量: 247.058
• InChiKey: XXJWDGQXUAQEKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-202 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 、 足球烯 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 水 、 叔丁醇 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以13%的产率得到1-(4-methylphenyl)-1,9-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Playing with Protic Additives to Improve the Outcome of Rhodium‐Catalyzed Hydroarylation of Fullerene C₆₀ with Arylboronic Acids

  摘要：

  摘要 描述了一种在含有可溶性原生添加剂的芳香溶剂中使用芳基硼酸和铑催化剂进行 C60 富勒烯加氢反应的单相新工艺。使用叔丁醇和水作为原生添加剂，在反应时间为 4 小时或更短的情况下，根据所使用的芳基硼酸的不同，单氢芳基化产物的产率为 14% 至 50%，这比使用文献条件进行的反应结果有了显著改善。反应结果的精确监测是通过紫外可见光谱和 1H-NMR 光谱相结合来实现的：采用 HPLC-UV-vis 分析方法，使用常见的分离柱测定 C60 的转化率，同时使用内标 1H-NMR 光谱定量分析产物的形成。此外，还报道了利用 Sonogashira 偶联合成的两种携带 4- 烷基芳基取代基的新型芳基硼酸，以及在 C60 的加氢反应中使用这些芳基硼酸的情况。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300206

文献信息

• Playing with Protic Additives to Improve the Outcome of Rhodium‐Catalyzed Hydroarylation of Fullerene C₆₀ with Arylboronic Acids
  作者：Merve Ergun Dönmez、Måns Eriksson、Gustav Hulu、Michael Nordström、Helena Grennberg

  DOI：10.1002/hlca.202300206

  日期：2024.2

  A new one‐phase process for hydroarylation of C₆₀ fullerene using arylboronic acids and a rhodium catalyst in an aromatic solvent containing soluble protic additives is described. Yields of monohydroarylated product with tert‐butanol and water as the protic additive range from 14 to 50 % depending on which arylboronic acid is used after reaction times of 4 hours or less which is a significant improvement from the outcome of reactions carried out using conditions from the literature. Accurate monitoring of reaction outcomes was achieved by a combination of UV‐Vis spectroscopy and ¹H‐NMR spectroscopy: C₆₀ conversion was determined using an analytical HPLC‐UV‐vis method employing commonly available columns for the separation, while product formation was quantified by ¹H‐NMR spectroscopy with an internal standard. Moreover, two new arylboronic acids carrying 4‐alkynyl aryl substituents, synthesized using Sonogashira couplings, are reported, as well as the use of these in the hydroarylation of C₆₀.

  摘要 描述了一种在含有可溶性原生添加剂的芳香溶剂中使用芳基硼酸和铑催化剂进行 C60 富勒烯加氢反应的单相新工艺。使用叔丁醇和水作为原生添加剂，在反应时间为 4 小时或更短的情况下，根据所使用的芳基硼酸的不同，单氢芳基化产物的产率为 14% 至 50%，这比使用文献条件进行的反应结果有了显著改善。反应结果的精确监测是通过紫外可见光谱和 1H-NMR 光谱相结合来实现的：采用 HPLC-UV-vis 分析方法，使用常见的分离柱测定 C60 的转化率，同时使用内标 1H-NMR 光谱定量分析产物的形成。此外，还报道了利用 Sonogashira 偶联合成的两种携带 4- 烷基芳基取代基的新型芳基硼酸，以及在 C60 的加氢反应中使用这些芳基硼酸的情况。