4-甲苯甲酰氯苯基腙 | 25939-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲苯甲酰氯苯基腙
• 英文名称: 4-methyl-N'-phenylbenzenecarbohydrazonoyl chloride
• 英文别名: (Z)-4-methyl-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride；p-Toluoyl chloride phenylhydrazone；(1Z)-4-methyl-N-phenylbenzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 25939-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: NCIYWTPIOZOIFT-VKAVYKQESA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  356.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯甲酰氯苯基腙 在 三氯化铝 作用下， 以 not given 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyldiazen-1-ium-1-ylidene p-tolyl methanide
  参考文献：
  名称：

  氧化腈和亚硝胺的1,3-偶极环加成反应生成烷基二氰基乙酸酯†

  摘要：

  容易得到的烷基dicyanoacetates 1与1,3-偶极试剂反应arenecarbonitrile氧化物2 '和arenecarbonitrile亚胺5 '，得到1,2,4-恶二唑和1,2,4-三唑衍生物。在芳烃环上带有给电子基团的芳烃腈氧化物2 '产生的产物3a - d是在两个CN基团1上加成而得到的，而带有吸电子基团的芳烃腈提供了单加合物4a - e（方案1）。芳腈亚胺5 '与1反应生成双加和单加产物（方案2）; 双加合物8a，b具有酯结构，而单加合物6a - d具有乙烯酮-半缩醛结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740306
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenyl-N'-p-toluoylhydrazin 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到4-甲苯甲酰氯苯基腙
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯，氢酰氯和羧酸三组分反应合成氨基羰基N-酰基hydr

  摘要：

  从容易获得的hydr酰氯，异氰化物和羧酸开始，报道了一种新颖的一锅多组分合成α-氨基羰基N-酰基hydr的方法。该策略利用了羧酸作为第三种成分的能力，以抑制腈亚胺和异氰酸酯之间的所有竞争反应，从而将反应过程引导至这类新型化合物的形成。

  DOI：

  10.1021/ol502515b

文献信息

• The 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrile Oxides and Nitrile Imines to Alkyl Dicyanoacetates
  作者：Richard Neidlein、Zhihua Sui

  DOI：10.1002/hlca.19910740306

  日期：1991.5.2

  with the 1,3-dipolar reagents arenecarbonitrile oxides 2′ and arenecarbonitrile imines 5′ to afford 1,2,4-oxadiazol and 1,2,4-triazol derivatives. The arenecarbonitrile oxides 2′ with electron-donating groups on the arene ring gave products 3a–d resulting from addition on both CN groups of 1, and those with electron-withdrawing groups provided mono-adducts 4a–e (Scheme 1). Arylnitrile imines 5′ reacted

  容易得到的烷基dicyanoacetates 1与1,3-偶极试剂反应arenecarbonitrile氧化物2 '和arenecarbonitrile亚胺5 '，得到1,2,4-恶二唑和1,2,4-三唑衍生物。在芳烃环上带有给电子基团的芳烃腈氧化物2 '产生的产物3a - d是在两个CN基团1上加成而得到的，而带有吸电子基团的芳烃腈提供了单加合物4a - e（方案1）。芳腈亚胺5 '与1反应生成双加和单加产物（方案2）; 双加合物8a，b具有酯结构，而单加合物6a - d具有乙烯酮-半缩醛结构。
• Synthesis of Aminocarbonyl<i>N</i>-Acylhydrazones by a Three-Component Reaction of Isocyanides, Hydrazonoyl Chlorides, and Carboxylic Acids
  作者：Mariateresa Giustiniano、Fiorella Meneghetti、Valentina Mercalli、Monica Varese、Francesco Giustiniano、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/ol502515b

  日期：2014.10.17

  α-aminocarbonyl N-acylhydrazones starting from readily available hydrazonoyl chlorides, isocyanides, and carboxylic acids is reported. The strategy exploits the ability of the carboxylic acid as a third component to suppress all competing reactions between nitrile imines and isocyanides, channeling the course of the reaction toward the formation of this novel class of compounds.

  从容易获得的hydr酰氯，异氰化物和羧酸开始，报道了一种新颖的一锅多组分合成α-氨基羰基N-酰基hydr的方法。该策略利用了羧酸作为第三种成分的能力，以抑制腈亚胺和异氰酸酯之间的所有竞争反应，从而将反应过程引导至这类新型化合物的形成。
• Nouvelle voie de synthese d'arylpyrazolo -[4,3-c]-quinoleines via la cycloaddition dipolaire −1,3
  作者：Boujemâa Daou、Mohamed Soufiaoui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81014-0

  日期：1989.1

  inverse regiospecificity is observed comparatively to the one established for the N-methylindole and N-ethylindole. To establish that regiospecificity chemically, we synthetised furthers arylpyrazolo - [4,3-c] -quinolines by using the Friedländer condensation.

  已通过光谱和化学方法证明了二芳基亚硝胺（DANI）对杂环（如苯并呋喃和N-甲基吲哚）的区域特异性。与在吲哚核的2位具有烷氧基羰基官能团的N-烷基吲哚相比，对于N-甲基吲哚和N-乙基吲哚所确定的反向烷基特异性被观察到。为了通过化学方法确定该区域特异性，我们使用Friedländer缩合反应进一步合成了芳基吡唑并-[4,3-c]-喹啉。
• Syntheses of [1]Benzopyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazoles and -[3,4-<i>d</i>]isoxazoles
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazunari Yamada、Toshiyuki Nishio、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.54.217

  日期：1981.1

  The reaction of 2H-1-benzopyran with several 1,3-dipoles gives cycloadducts in good yields. The orientation of the cycloaddition is qualitatively interpreted in terms of FMO theory. These heteropolycyclic compounds were also obtained from hydrazones of 3-aroyl-2H-1-benzopyrans, prepared from 3-cyano-2H-1-benzopyran.

  2H-1-benzopyran 与几个 1,3-二极的反应产生了产率很高的环加成物。根据 FMO 理论，可以定性地解释环化反应的方向。这些杂环化合物也是从 3-酰基-2H-1-苯并吡喃制备的 3-酰基-2H-1-苯并吡喃的酰肼中获得的。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrilimines to 2,4-disubstituted-3H-1,5-benzodiazepines: remarkable effect of C4-substituent on diastereoselectivity
  作者：Khadija Nabih、Abdesselam Baouid、Aissa Hasnaoui、Mohamed Selkti、Philippe Compain

  DOI：10.1039/b303995c

  日期：——

  The one-step synthesis of new bis[1,2,4-triazolo][4,3-a:3′,4′-d][1,5] benzodiazepines by way of completely regio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to 2,4-dimethyl-3H-1,5-benzodiazepines is reported and a tentative rationalization for the observed diastereoselectivity, which underline the key effect of the C4-dipolarophile substituent, is proposed.

  通过完全区域和非对映选择性的 1,3-二极环负载，一步合成新的双[1,2,4-三唑并][4,3-a：报告中介绍了通过硝基亚胺与 2,4-二甲基-3H-1,5-苯并二氮杂卓的完全区域和非对映选择性 1,3 双极环加成，一步合成新的双[1,2,4-三唑并][4,3-a: 3′,4′-d][1,5]苯并二氮杂卓的方法，并对观察到的非对映选择性提出了初步的合理解释，强调了 C4-双极性取代基的关键作用。