2-<(S)-1-allyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl>-4-methoxycarbonyl-(R)-Δ2-thiazoline | 132402-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(S)-1-allyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl>-4-methoxycarbonyl-(R)-Δ2-thiazoline
• 英文别名: methyl 2-((S)-1-(allyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl)-(R)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate；2-((S)-1-allyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-4-methoxycarbonyl-(R)-Δ2-thiazoline；methyl (4R)-2-[(1S)-2-phenyl-1-(prop-2-enoxycarbonylamino)ethyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 132402-65-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: LXGLMXFFVUGMKP-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(S)-1-allyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl>-4-methoxycarbonyl-(R)-Δ2-thiazoline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86.6%的产率得到2-<(S)-1-allyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl>-4-methoxycarbonylthiazole
  参考文献：
  名称：

  对环肽的合成研究。噻唑啉和噻唑类氨基酸的简便合成

  摘要：

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81482-4
• 作为产物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanate 在 氨 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<(S)-1-allyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl>-4-methoxycarbonyl-(R)-Δ2-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  对环肽的合成研究。噻唑啉和噻唑类氨基酸的简便合成

  摘要：

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81482-4

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Baringolin
  作者：Xavier Just-Baringo、Paolo Bruno、Lars K. Ottesen、Librada M. Cañedo、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/anie.201302372

  日期：2013.7.22

  The thiopeptide antibiotic baringolin has been synthesized, and its structure and stereochemistry have been confirmed. The use of a strategy based on palladium‐catalyzed cross‐couplings permitted a modular construction of this natural product.

  已经合成了硫肽抗生素baringolin，并且已经证实了其结构和立体化学。基于钯催化交叉偶联的策略的使用允许这种天然产物的模块化构造。