Ehyl-3-(4-Phenylbenzoyl)acrylat | 41900-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ehyl-3-(4-Phenylbenzoyl)acrylat
• CAS: 41900-08-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: UZXQPFDXSJUCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ehyl-3-(4-Phenylbenzoyl)acrylat 、 丙烯醛 在 C₃₈H₃₆NOPS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(S)-ethyl 2-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl)-3-formylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  活化的烯烃和丙烯醛的对映选择性分子间交叉Rauhut-Currier反应

  摘要：

  丙烯醛与活性烯烃的对映选择性分子间Rauhut-Currier交叉反应由于具有竞争性的MBH反应和聚合作用，一直是一个长期的挑战。本文报道的是高度对映选择性的分子间...

  DOI：

  10.1039/c6cc02742c
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-3-brom-3-(4-phenylbenzoyl)propionat 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Ehyl-3-(4-Phenylbenzoyl)acrylat
  参考文献：
  名称：

  芬布芬，一种新型的消炎镇痛药：类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一百个芬布芬类似物，并使用角叉菜胶，多关节炎和紫外线红斑抗炎试验以及2-苯基-1,4-苯醌扭转和发炎的爪压镇痛试验进行了测试。只有三个保留了与芬布芬相同的全范围活性：dl-4-（4-联苯基）-4-羟基丁酸，dl-4-（4-联苯基）-1,4-丁二醇和4-联苯乙酸。在这五项测试中，芬布芬的活性谱与阿司匹林，苯基丁a和消炎痛相同。此外，剂量反应衍生的药效在所有五个试验中均显示出芬布芬比阿司匹林更有效，并且至少与苯基丁a同样有效。两种相关化合物通常相似。

  DOI：

  10.1002/jps.2600660403

文献信息

• Chiral Sulfinamide Bisphosphine Catalysts: Design, Synthesis, and Application in Highly Enantioselective Intermolecular Cross‐Rauhut–Currier Reactions
  作者：Wei Zhou、Xiao Su、Mengna Tao、Chaoze Zhu、Qingjie Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201508108

  日期：2015.12

  sulfinamide bisphosphine catalysts (Wei‐Phos) were developed. These could be easily prepared from commercially available starting materials. Wei‐Phos has shown good performance in the very challenging intermolecular cross‐Rauhut–Currier reactions of vinyl ketones and 3‐acyl acrylates or 2‐ene‐1,4‐diones, leading to the R‐C products in high yields with up to 99 % ee under 2.5–5 mol% catalyst loading. The highly

  开发了一种新型的高效手性亚磺酰胺双膦催化剂（Wei-Phos）。这些可以容易地由可商购的起始原料制备。Wei-Phos在极具挑战性的乙烯基酮与3-丙烯酸3-丙烯酸酯或2-烯-1,4-二酮的分子间跨Rauhut-Currier反应中显示出良好的性能，从而导致R‐C产品的高收率和高达在2.5-5 mol％的催化剂负载下，ee为99％ee。迄今为止，尚未报道2-烯-1,4-二酮和乙烯基酮具有高度区域和对映选择性的交叉Rauhut-Currier反应。
• Chiral Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Multicomponent Michael Reaction through [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement
  作者：Qianchi Lin、Siyuan Wang、Rui Weng、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02042

  日期：2023.9.1

  The multicomponent catalytic asymmetric Pudovik addition/[1,2]-phospha-Brook rearrangement/Michael reaction sequence of isatins, phosphites, and 4-oxobutenoates was realized. A series of oxindole derivatives containing two contiguous stereocenters was obtained in high yields and excellent stereoselectivities (up to >99% yield, >95:5 dr, >99% ee) using a chiral Lewis acid catalyst. A possible catalytic

  实现了靛红、亚磷酸酯和4-氧代丁烯酸酯的多组分催化不对称Pudovik加成/[1,2]-磷酸-布鲁克重排/Michael反应序列。使用手性路易斯酸催化剂，以高收率和优异的立体选择性（高达> 99％收率，> 95：5 dr，> 99％ee）获得了一系列含有两个连续立体中心的羟吲哚衍生物。提出了一个可能的催化模型来说明立体控制。