(S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-2-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one | 1166870-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-2-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-2-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1166870-55-8
• 化学式: C₂₂H₃₄BrNO₄Si
• 分子量: 484.506
• InChiKey: WQORPXBAQLIJAU-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-2-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 甲酸 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  电子转移光氧化还原催化：无锡还原脱卤反应的发展

  摘要：

  我们报告了一种操作简单、无锡的还原脱卤系统，该系统利用众所周知的可见光活化光氧化还原催化剂 Ru(bpy)(3)Cl(2) 结合 (i)Pr(2)NEt 和 HCO(2) )H 或 Hantzsch 酯作为氢原子供体。与芳基和乙烯基 CX 键相比，活化的 CX 键可以以良好的收率减少，具有优异的官能团耐受性和化学选择性。所提出的机制涉及催化剂的可见光激发，其被叔胺还原以产生单电子还原剂 Ru(bpy)(3)(+)。随后的单电子转移产生烷基自由基，该自由基通过夺取一个氢原子而猝灭。使用低至 0.05 mol% 的 Ru 催化剂就可以在制备规模上完成还原。

  DOI：

  10.1021/ja9033582
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-2-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  电子转移光氧化还原催化：无锡还原脱卤反应的发展

  摘要：

  我们报告了一种操作简单、无锡的还原脱卤系统，该系统利用众所周知的可见光活化光氧化还原催化剂 Ru(bpy)(3)Cl(2) 结合 (i)Pr(2)NEt 和 HCO(2) )H 或 Hantzsch 酯作为氢原子供体。与芳基和乙烯基 CX 键相比，活化的 CX 键可以以良好的收率减少，具有优异的官能团耐受性和化学选择性。所提出的机制涉及催化剂的可见光激发，其被叔胺还原以产生单电子还原剂 Ru(bpy)(3)(+)。随后的单电子转移产生烷基自由基，该自由基通过夺取一个氢原子而猝灭。使用低至 0.05 mol% 的 Ru 催化剂就可以在制备规模上完成还原。

  DOI：

  10.1021/ja9033582