1-benzyl-5-(diethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole | 133735-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(diethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(diethoxymethyl)triazole
• CAS: 133735-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: MJXWPYVNRZRELI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(diethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 以100%的产率得到1-苄基-1,2,3-三唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Method for Assigning Structure of 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  1,4-Disubstituted-1H-1,2,3-triazoles 1 can easily be distinguished from the isomeric 1,5-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles 2 by simple one-dimensional C-13 NMR spectroscopy using gated decoupling. The C-5 signal of 1 appears at delta similar to 120 ppm, while the C-4 signal of 2 appears at delta similar to 133 ppm. Computational studies also predict the upfield shift of C-5 of 1 relative to C-4 in 2.

  DOI：

  10.1021/jo301265t
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 苄基叠氮 在 五甲基环戊二烯基双(三苯基膦)氯化钌(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1-benzyl-5-(diethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Debenzylation of Functionalized 4- and 5-Substituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  A range of 4- and 5-substituted N-benzyl-1,2,3-triazoles have been submitted to debenzylation using Pd/C and hydrogen in the presence of 1,1,2-trichloroethane. Triazoles with oxygen-containing substituents are efficiently debenzylated under these conditions. Triazoles with a phenyl or benzyl substituent on C4 or C5 are not debenzylated, whereas a pentyl-substituted derivative was readily debenzylated.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291160

文献信息

• [EN] SECO-NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THEM
  申请人：——

  公开号：WO1990009999A1

  公开（公告）日：1990-09-07

  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés de séco-nucléosides de formule (I), où R est hydrogène, un groupe acyle aliphatique avec 1 à 20 atomes de C ou un groupe monophosphate, diphosphate ou triphosphate, R1 est un groupe alkyle C1-C7, halogène-alkyle C1-C7, trifluorométhyle, alkényle C2-C7, alkanediényle C3-C7, alkinyle C2-C7, cyano, formyle, alkyle C1-C7-carbonyle, alkoxycarbonyle C1-C7, aminocarbonyle, azido, cycloalkényle C3-C7 ou aryle ou bien un hétérocycle saturé, insaturé ou aromatique, et R2 est un groupe thymine, uracyle, cytosine, adénine, hypoxanthine ou guanine; a) R ne peut être un atome d'hydrogène ou un groupe acyle si R1 est un groupe alkyle, cycloalkyle ou phényle et R2 est un groupe uracile ou thimine, et b) R ne peut être un atome hydrogène ou un groupe acyle si R1 est un groupe alkyle et R2 est un groupe adénine, guanine ou hypoxanthine. L'invention concerne également leurs tautomères, des formes optiquement actives ou des sels physiologiquement compatibles d'acides et de bases inorganiques et organiques, ainsi que des procédés pour les fabriquer et des médicaments contenant ces composés.
  [EN] The invention concerns novel seco-nucleoside derivatives of general formula (I), where R is hydrogen, an aliphatic acyl group with 1 to 20 atoms or a monophosphate, diphosphate or triphosphate group, R?1 is a C1? to C7? alkyl, halogen C1? to C7? alkyl, trifluormethyl, C2? to C7? alkenyl, C3? to C7? alkandienyl, C2? to C7? alkinyl, cyano, formyl, C1? to C7? alkyl carbonyl, C1? to C7? alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, azido, C3? to C7? cycloalkenyl or aryl group or a saturated, unsaturated or aromatic heterocycle, and R?2 is a thymine, uracil, cytosine, adenine, hypoxanthine or guanine group, whereby a) R cannot be a hydrogen atom or an acyl group if R?1 is an alkyl, cycloalkyl or phenyl group and R?2 is a uracil or thymine group, and b) R cannot be a hydrogen atom or an acyl group if R?1 is an alkyl group and R?2 is an adenine, guanine or hypoxanthine group. The invention also concerns their tautomers, optically active forms or physiologically acceptable salts of inorganic and organic acids and bases, as well as processes for manufacturing them and drugs containing these ccompounds.