(-)-(S)-4-aminophenyl 4-methylphenyl sulfoxide | 418767-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-4-aminophenyl 4-methylphenyl sulfoxide
• 英文别名: (-)-(s)-4-Aminophenyl p-tolyl sulfoxide；4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]aniline
• CAS: 418767-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: LFOZWPOMCGQNOA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-4-aminophenyl 4-methylphenyl sulfoxide 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (-)-(S,S)-3-[4-(4-methylphenylsulfinyl)phenylamino]propenal 4-(4-methylphenylsulfinyl)phenylimine
  参考文献：
  名称：

  具有 4-氨基苯基 4-甲基苯基亚砜端基的新型手性三和五甲基链花青染料的合成、绝对构型和紫外/可见光谱特性

  摘要：

  从单手性 4-氨基苯基 4-甲基苯基亚砜 3a 和 3b 开始，其绝对构型由 X 射线分析确定，我们合成了新的手性 C2-对称三和五甲鎓链花青染料 5a 和 5b 以及 7a 和 7b亚磺酰基作为两个端基中的立体中心。三甲基鎓染料 5a 和 5b 的去质子化得到分子内 H 键合的中性链花青 6a 和 6b；X 射线分析也证实了 5b 和 6b 的分子结构和绝对构型。为了进行比较，从 4-氨基苯基 4-甲基苯基砜 (10) 合成了相应的非手性三和五甲基链花青染料 11-13，在两个端基中具有磺酰基部分而不是亚磺酰基。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<439::aid-ejoc439>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-aminophenyl 4-methylphenyl sulfoxide (1R)-camphor-10-sulfonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以5 g的产率得到(-)-(S)-4-aminophenyl 4-methylphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  具有 4-氨基苯基 4-甲基苯基亚砜端基的新型手性三和五甲基链花青染料的合成、绝对构型和紫外/可见光谱特性

  摘要：

  从单手性 4-氨基苯基 4-甲基苯基亚砜 3a 和 3b 开始，其绝对构型由 X 射线分析确定，我们合成了新的手性 C2-对称三和五甲鎓链花青染料 5a 和 5b 以及 7a 和 7b亚磺酰基作为两个端基中的立体中心。三甲基鎓染料 5a 和 5b 的去质子化得到分子内 H 键合的中性链花青 6a 和 6b；X 射线分析也证实了 5b 和 6b 的分子结构和绝对构型。为了进行比较，从 4-氨基苯基 4-甲基苯基砜 (10) 合成了相应的非手性三和五甲基链花青染料 11-13，在两个端基中具有磺酰基部分而不是亚磺酰基。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<439::aid-ejoc439>3.0.co;2-b

文献信息

• Syntheses, Absolute Configurations, and UV/Vis Spectroscopic Properties of New Chiral Tri- and Pentamethinium Streptocyanine Dyes with 4-Aminophenyl 4-Methylphenyl Sulfoxide Endgroups
  作者：Christian Reichardt、Hans-Peter Erfurt、Klaus Harms、Gerhard Schäfer

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<439::aid-ejoc439>3.0.co;2-b

  日期：2002.2

  pentamethinium streptocyanine dyes 11−13, with sulfonyl moieties instead of sulfinyl groups in the two endgroups, were synthesized from 4-aminophenyl 4-methylphenyl sulfone (10). The UV/Vis spectroscopic and chiroptical properties of the new polymethinium streptocyanine dyes have been studied.

  从单手性 4-氨基苯基 4-甲基苯基亚砜 3a 和 3b 开始，其绝对构型由 X 射线分析确定，我们合成了新的手性 C2-对称三和五甲鎓链花青染料 5a 和 5b 以及 7a 和 7b亚磺酰基作为两个端基中的立体中心。三甲基鎓染料 5a 和 5b 的去质子化得到分子内 H 键合的中性链花青 6a 和 6b；X 射线分析也证实了 5b 和 6b 的分子结构和绝对构型。为了进行比较，从 4-氨基苯基 4-甲基苯基砜 (10) 合成了相应的非手性三和五甲基链花青染料 11-13，在两个端基中具有磺酰基部分而不是亚磺酰基。