2-(3,4-dimethylphenylamino)-2-phenylacetonitrile | 1232636-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenylamino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethylanilino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 1232636-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: CFJJCAUPPKCXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯甲醛 、 3,4-二甲基苯胺 在 silica boron sulfuric acid nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到2-(3,4-dimethylphenylamino)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硼硫酸纳米颗粒：作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于使用 Strecker 反应大规模合成 α-氨基腈

  摘要：

  已经开发出一种使用羰基化合物、胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分缩合大规模合成 α-氨基腈的高效和绿色程序。二氧化硅硼硫酸纳米粒子 (SBSAN) 被发现是一种有效的多相催化剂，可在室温下无溶剂条件下促进该过程。该协议提供了一种有效的放大程序，用于在相对较短的反应时间内使用多种胺和羰基化合物合成各种 α-氨基腈，并具有出色的分离产率。此外，SBSAN 催化剂很容易通过简单的过滤从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用多次。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:1–8, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。

  DOI：

  10.1002/hc.21052

文献信息

• Boric Acid Catalysed Synthesis of α-Aminonitriles by a Three-Component Reaction at Room Temperature
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Abdolaziz Bahrani

  DOI：10.3184/174751912x13352842814921

  日期：2012.6

  A simple, efficient, and cost-effective method has been developed for the one-pot, three-component condensation reaction of trimethylsilyl cyanide, aldehydes and aromatic amines using boric acid as a heterogeneous solid acid catalyst, under solvent-free conditions. α-Aminonitriles were synthesised relatively quickly in good yields at room temperature.

  开发了一种简单、高效且经济的方法，用于在无溶剂条件下使用硼酸作为非均相固体酸催化剂进行三甲基氰化硅烷、醛和芳香胺的一锅三组分缩合反应。α-氨基腈在室温下以良好的收率相对较快地合成。
• Magnetic Fe3O4–BF3: highly efficient Lewis acid catalyst for the synthesis of α-aminonitriles
  作者：Mohsen Shekouhy、Ali Moaddeli、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2246-4

  日期：2016.4

  magnetically separable Lewis acid catalyst and successfully used for the one-pot synthesis of α -aminonitriles. A broad range of substrates including the aromatic and heteroaromatic aldehydes, cyclic ketones (cyclopentanone, cyclohexanone and cycloheptanone), aryl–alkyl ketones, diaryl ketones and tetralones, isatin derivatives and acenaphthenequinone were condensed with amines (aliphatic and aromatic) and trimethylsilyl

  制备了Fe 3 O 4磁性纳米颗粒负载的BF 3作为新型的可磁分离的路易斯酸催化剂，并成功用于一锅法合成 α- 氨基腈。广泛的底物包括芳族和杂芳族醛，环酮（环戊酮，环己酮和环庚酮），芳基-烷基酮，二芳基酮和四氢萘酮，靛红衍生物和苯醌与胺（脂族和芳族）和三甲基甲硅烷基氰化物缩合。所有反应均在短时间内完成，并以良好至极好的收率获得了产物。该催化剂可以循环使用几次，而不会降低效率。最后， α 含腺嘌呤的-氨基腈已成功合成。
• Silica-bonded S-sulfonic acid: an efficient and recyclable solid acid catalyst for the three-component synthesis of α-amino nitriles
  作者：Khodabakhsh Niknam、Dariush Saberi、Maryam Nouri Sefat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.093

  日期：2010.6

  Silica-bonded S-sulfonic acid (SBSSA) is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of α-amino nitriles. These syntheses were performed via a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide under mild reaction conditions at room temperature.

  二氧化硅键合的S-磺酸（SBSSA）被用作可再循环的催化剂，用于合成α-氨基腈。这些合成是通过在室温下温和的反应条件下，通过一锅三组分缩合醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物进行的。
• One-pot three-component synthesis of α-aminonitriles using sodium dihydrogen phosphate as a catalyst at room temperature
  作者：Zahed KARIMI-JABERI、Abdolaziz BAHRANI

  DOI：10.33224/rrch.2020.65.12.04

  日期：——

  Sodium dihydrogen phosphate was applied as an efficient and inexpensive catalyst for the synthesis of biologically potent α-aminonitrile derivatives through a one-pot three-component reaction of aldehyde, amine and trimethylsilyl cyanide. The reactions were easily carried out under mild, green and eco-friendly conditions in ethanol at room temperature affording high yields of the products in short times.