3-[hydroxy(1-methyl-5-propyl-4-ethylpyrrol-2-yl)methylene]malononitrile | 1099312-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-[hydroxy(1-methyl-5-propyl-4-ethylpyrrol-2-yl)methylene]malononitrile
• CAS: 1099312-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: VSMTVBADRLZPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[hydroxy(1-methyl-5-propyl-4-ethylpyrrol-2-yl)methylene]malononitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-[hydroxy(1-methyl-5-propyl-4-ethylpyrrol-2-yl)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Incomparably easy migration of functionalized enol substituent in pyrrole ring

  摘要：

  在加热（75-135°C）条件下，2-(1-羟基-2.2-二氰基乙烯基)-1-甲基吡咯的官能化吡咯烯醇意外地容易重新排列成 3-异构体，产量很高。显然，烯醇片段的迁移涉及到吡咯环上的酸性烯醇羟基在分子内和分子间自质子化形成的中间体齐聚物。在类似条件下，2-（1-羟基-2-氨基甲酰基-2-氰基乙烯基）-1-甲基吡咯中的乙烯基没有发生迁移。量子化学计算（MP2/6-311G**）表明，1H- 和 1-甲基羟基乙烯基吡咯的 2-异构体和 3-异构体的相对稳定性有明显的区别：在前者中，2-异构体更稳定，而在 1-甲基取代的化合物中，3-异构体更稳定。

  DOI：

  10.1134/s1070428008020097