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diphenyl(2-(thiophen-2-yl)ethyl)silane | 1430235-35-0

中文名称
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中文别名
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英文名称
diphenyl(2-(thiophen-2-yl)ethyl)silane
英文别名
——
diphenyl(2-(thiophen-2-yl)ethyl)silane化学式
CAS
1430235-35-0
化学式
C18H18SSi
mdl
——
分子量
294.492
InChiKey
KLZVMFZLWAXLRC-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.33
  • 重原子数:
    20.0
  • 可旋转键数:
    5.0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.11
  • 拓扑面积:
    0.0
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    1.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    diphenyl(2-(thiophen-2-yl)ethyl)silane降冰片烯1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 12.0h, 以67%的产率得到4,4-Diphenyl-5,6-dihydrosilolo[3,2-b]thiophene
    参考文献:
    名称:
    Fused Heteroaromatic Dihydrosiloles: Synthesis and Double-Fold Modification
    摘要:
    An efficient method for the synthesis of fused heteroaromatic dihydrosiloles via Ni-catalyzed hydrosilylation/intramolecular Ir-catalyzed dehydrogenative coupling of the Si-H bond with the heteroaromatic C-H bond has been developed. The method is efficient for both electron-deficient and -rich heterocycles. It exhibits high functional group tolerance and good regioselectivity. Fused heteroaromatic dihydrosiloles can be smoothly halogenated and then oxidized or arylated. Application of these transformations allows obtaining highly functionallzed heteroaromatic structures. A gram-scale synthesis of dihydropyridinosilole has also been accomplished using reduced amounts of Ni- and Ir-catalysts.
    DOI:
    10.1021/ol400977r
  • 作为产物:
    描述:
    2-乙烯基噻吩二苯基硅烷 在 C37H43ClCoN2P3 作用下, 以 neat (no solvent) 为溶剂, 以84 %的产率得到diphenyl(2-(thiophen-2-yl)ethyl)silane
    参考文献:
    名称:
    钴 (III) 氢化物配合物催化烯烃氢化硅烷化的选择性控制
    摘要:
    两种新的双膦 [PCP] 钳形钴 (III) 氢化物,[(L 1 )Co(PMe 3 )(H)(Cl)] ( L1 1 , L 1 = 2,6-((Ph 2 P)(Et) N) 2 C 6 H 3 ) 和 [(L 2 )Co(PMe 3 )(H)(Cl)] ( L2 1 , L 2 = 2,6-(( i Pr 2 P)(Et)N) 2 C 6 H 3 ), 以及一种新的双亚甲硅基 [SiCSi] 钳形钴 (III) 氢化物, [(L 3 )Co(PMe 3 )(H)(Cl)] ( L3 1, L 3 = 1,3-((PhC( t BuN) 2 Si)(Et)N) 2 C 6 H 3 ), 通过相应的质子[PCP]或[SiCSi]钳形配体L 1 H的反应合成, L 2 H,和L 3 H与 CoCl(PMe 3 ) 3。尽管配体支架有相似之处,但三种钴 (III) 氢化物作为烯烃氢化硅烷化催化剂表现出截然不同的性能。在
    DOI:
    10.1021/acs.inorgchem.2c02094
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文献信息

  • [P,C]-Chelate Cobalt(III) Hydride Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes
    作者:Wenjing Yang、Qingqing Fan、Xinyu Du、Shangqing Xie、Wei Huang、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske
    DOI:10.1021/acs.organomet.1c00309
    日期:2021.8.23
    CoCl(PMe3)3 to give [P,C]-chelate cobalt(III) hydrides [mer-(Me3P)3Co(H)(Cl)(o-Ph2P–C6H4–C═O)] (1) or [mer-(Me3P)3Co(H)(Cl)(o-iPr2P–C6H4–C═O)] (2), respectively. Complex 2 was new and characterized by spectroscopic methods and single-crystal X-ray diffraction analysis. It was found that both complex 1 and 2 are active catalysts for hydrosilylation of alkenes. Although the catalytic activity of 1 is slightly
    双齿配体 2-二苯基膦基苯甲醛或 2-二异丙基膦苯甲醛与 CoCl(PMe 3 ) 3反应得到 [P,C]-螯合 (III) 氢化物 [ mer -(Me 3 P) 3 Co(H)(Cl)( o - Ph 2 P–C 6 H 4 –C=O)] ( 1 ) 或 [ mer -(Me 3 P) 3 Co(H)(Cl)( o - i Pr 2 P–C 6 H 4 –C=O )] ( 2 ) 分别。复合体2是新的,并通过光谱方法和单晶 X 射线衍射分析进行表征。发现配合物1和2都是烯烃氢化硅烷化的活性催化剂。虽然催化活性1略高,催化剂1和2具有相同的选择性。芳香族烯烃的选择性主要是马尔可夫尼科夫型,而脂肪族烯烃的选择性几乎是 100% 的反马尔可夫尼科夫型。在反应机理研究中,从氢化物1的化学计量反应中分离出甲硅烷基二氢化[(Ph 2 ClSi)Co(H) 2 (PMe 3 ) 3 ]与Ph 2
  • (NHC)Ni(0)-Catalyzed Branched-Selective Alkene Hydrosilylation with Secondary and Tertiary Silanes
    作者:Alison Sy-min Chang、Kiana E. Kawamura、Hayden S. Henness、Victor M. Salpino、Jack C. Greene、Lev N. Zakharov、Amanda K. Cook
    DOI:10.1021/acscatal.2c03580
    日期:2022.9.16
    Earth-abundant, base-metal catalysts has been a recent focus for hydrosilylation reactions, and most reports focus on the development of linear-selective catalysts and are commonly limited to primary and/or secondary silanes. We demonstrate that (NHC)Ni(0) (NHC = N-heterocyclic carbene) complexes are active in the branched-selective hydrosilylation of alkenes with secondary or tertiary silanes, including industrially
    氢化硅烷化是构建有机硅烷的一种有价值的方法,有机硅烷是广泛应用于我们日常生活的有机材料的前体。该行业目前主要依赖于 Karstedt 的催化剂 Pt 2 (dvtms) 3 (dvtms = 1,3-二乙烯基四甲基二硅氧烷),这是一种具有线性选择性的贵金属催化剂,而区域选择性有利于支化产物仍然是一个突出的挑战。使用更多地球丰富的贱属催化剂一直是氢化硅烷化反应的最新焦点,大多数报告都集中在线性选择性催化剂的开发上,通常仅限于伯硅烷和/或仲硅烷。我们证明 (NHC)Ni(0) (NHC = N-杂环卡宾)配合物在烯烃与仲或叔硅烷(包括工业相关的烷氧基和硅烷)的支化选择性氢化硅烷化中具有活性。烯烃和硅烷的范围已经扩大到目前已知的催化氢化硅烷化反应,包括空间和电子分布。还进行了深入的机理研究,包括研究动力学和热力学反应参数的化学计量和催化实验。自由基陷阱实验表明反对单电子途径。反应的速率规律对
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