1,3,6,8-tetrabromo-9-octyl-9H-carbazole | 66294-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrabromo-9-octyl-9H-carbazole
• 英文别名: 1,3,6,8-tetrabromo-9-octylcarbazole
• CAS: 66294-05-1
• 化学式: C₂₀H₂₁Br₄N
• 分子量: 595.009
• InChiKey: KHWUTEGSBKYKOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)硼酸 、 1,3,6,8-tetrabromo-9-octyl-9H-carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到9-Octyl-1,3,6,8-tetrakis[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  四苯乙烯修饰的咔唑：合成，聚集诱导的发射，光氧化和电致发光†

  摘要：

  在本文中，咔唑的溴化得到了控制，然后对随后的单溴，二溴，三溴和四溴咔唑进行了铃木（Suzuki）偶联，从而得到一系列具有不同周边TPE基团的咔唑-四苯乙烯（TPE）材料。伴随着2,7-二溴咔唑，成功合成了五种新的Cz-TPE材料。所有的Cz-TPE在THF中都是非荧光性的，并且由于它们的聚集诱导发射（AIE）性质而在聚集态（f w = 90％）和薄膜中发射出强烈的蓝绿色荧光。在四氢呋喃（10 -5M）溶液中，所有Cz-TPE在紫外线照射后都会发出深蓝色荧光，我们发现TPE基团越多，荧光增强的速度就越慢。对于所有Cz-TPE，在40 nm的薄膜中，发射的最大蓝移减小，并且在经过约1.5 h的紫外线照射后最终变为无发射。我们认为这些光学性质归因于TPE向二苯基菲衍生物的光诱导不可逆变化。研究了Cz-1TPE的光氧化过程，并通过HPLC分析证明了这一点，11 H NMR和LS-MS。通过循环伏安

  DOI：

  10.1039/c4tc01019a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 1,3,6,8-四溴咔唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1,3,6,8-tetrabromo-9-octyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  蝴蝶形四取代咔唑衍生物作为高效液相可加工的绿色磷光有机发光二极管的新型主体

  摘要：

  已经采用了一种新的溴化方法，其中设计并合成了蝴蝶形四取代咔唑衍生物TSPFCz和TTPhCz，它们具有扭曲的蝴蝶骨架，并具有出色的热稳定性和形态稳定性。通过将这些新型化合物用作主体材料，已实现了高效溶液处理的绿色磷光有机发光二极管（PhOLED）。

  DOI：

  10.1021/ol3020286