3-phenylimidazo[1,2-a][1,8]-naphthyridine | 1447991-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylimidazo[1,2-a][1,8]-naphthyridine
• 英文别名: 6-phenylimidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine；3-phenylimidazo[1,2-a][1,8]naphthyrinide
• CAS: 1447991-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: YNOQEYZXQFPMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylimidazo[1,2-a][1,8]-naphthyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-Iodo-7-methyl-6-phenylimidazo[1,2-a][1,8]naphthyridin-7-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Route to Abnormal NHC Compounds from Singly Bonded [M–M] (M = Ru, Rh, Pd) Precursors

  摘要：

  A new base-free entry to metal-aNHC compounds from metal metal bonded bimetallic precursors and imidazolium salts is reported. Regioselective metalation proceeds via C-I oxidative addition of an annulated imidazo[1,2-a] [1,8]naphthyridine system to [Ru-I-Ru-I], [Ru-II-Ru-II], and [Pd-I-Pd-I] single bonds, affording C-5-bound (abnormal) Ru-II-, Rh-III-, and Pd-II-NHC compounds, respectively, at room temperature and in high yields.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00872
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-phenylimidazo[1,2-a][1,8]-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶骨架上的环金属化

  摘要：

  在取代的咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶平台上的环金属化涉及C 3-芳基或C 4'-芳基邻碳和咪唑氮N 3 '。与萘啶氮相比，咪唑氮的较高供体强度有助于在具有Cp * Ir III（Cp * =η5-五甲基环戊二烯基）的C 3 / C 4'-芳基环上进行区域选择性的正金属化。较长的反应时间导致在C 3-芳基和咪唑C 5处发生双重环金属化'-H，在单个骨架上生成六元和五元金属环。通过将SnCl 2插入Ir-Cl键可访问混合金属Ir / Sn化合物。Pd（OAc）2得到涉及C 3-芳基单元的乙酸酯桥联的双核正金属化产物。在溴代衍生物与Pd（0）前体Pd 2（dba）3（dba =二亚苄基丙酮）的反应中，通过氧化途径在咪唑碳（C 5 '）上实现金属化。在这项工作中描述了在刚性和平面的咪唑啉并吡啶平台上的区域选择性CH / Br活化。

  DOI：

  10.1021/om4004658

文献信息

• A Highly Efficient Catalyst for Selective Oxidative Scission of Olefins to Aldehydes: Abnormal-NHC–Ru(II) Complex in Oxidation Chemistry
  作者：Prosenjit Daw、Ramu Petakamsetty、Abir Sarbajna、Siladitya Laha、Ramesh Ramapanicker、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/ja5075294

  日期：2014.10.8

  The utility and selectivity of the catalyst [Ru(COD)(L(1))Br2] (1) bearing a fused π-conjugated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-based abnormal N-heterocyclic carbene ligand L(1) is demonstrated toward selective oxidation of C═C bonds to aldehydes and C≡C bonds to α-diketones in an EtOAc/CH3CN/H2O solvent mixture at room temperature using a wide range of substrates, including highly functionalized

  含稠合π-共轭咪唑并[1,2-a][1,8]萘啶基异常N-杂环卡宾的催化剂[Ru(COD)(L(1))Br2](1)的实用性和选择性配体 L(1) 在 EtOAc/CH3CN/H2O 溶剂混合物中，在室温下使用多种底物（包括高度官能化的糖）选择性氧化 C=C 键为醛和 C≡C 键为 α-二酮。和氨基酸衍生的化合物。