5-methoxy-2-(phenyl(tosyl)methyl)phenol | 1422447-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(phenyl(tosyl)methyl)phenol
• 英文别名: 5-Methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]phenol
• CAS: 1422447-34-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄S
• 分子量: 368.453
• InChiKey: YWJHAHMZBIFPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C (decomp)
• 沸点：
  599.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(phenyl(tosyl)methyl)phenol 在 C₃₀H₃₀N₄O₃ 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酸叔丁酯与邻醌甲基化物的有机 催化不对称共轭加成：旋光活性α-硝基-β，β-二芳基丙酸酯的合成†

  摘要：

  已经开发了将硝基乙酸叔丁酯不对称共轭加成到原位生成的邻醌甲基化物中。已发现衍生自9-氨基-9-脱氧表观奎宁的手性方酰胺是有效的催化剂。α-硝基-β，β-二芳基丙酸酯可以良好的收率和优异的对映选择性获得。

  DOI：

  10.1039/c6ra28068d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 5-methoxy-2-(phenyl(tosyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过2-（1-甲苯磺酰基烷基）苯酚生成的邻醌甲基化物，双官能方酰胺催化手性二氢香豆素的合成

  摘要：

  在碱性条件下成功开发了由2-（1-甲苯磺酰基烷基）-苯酚原位生成的双官能方酸酰胺催化的内酯和邻醌甲基化物的反应，可有效，温和地获得手性二氢香豆素。

  DOI：

  10.1039/c7cc01072a

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition/Hydroalkoxylation Sequence: Expeditious Access to Enantioenriched Eight-Membered Cyclic Ether Derivatives
  作者：Suo-Suo Qi、Hao Yin、Yi-Feng Wang、Chao-Jie Wang、Hong-Te Han、Tong-Tong Man、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00392

  日期：2021.4.2

  developed. A variety of eight-membered cyclic ethers with two contiguous tertiary stereocenters were obtained in high yields with excellent stereoselectivities. This reaction not only provides a new strategy for constructing enantioenriched eight-membered cyclic ethers but also demonstrates the practicability of ynones as C4-syntons for the synthesis of chiral medium-membered rings.

  通过结合双功能方酰胺和DBU催化，在原位生成的邻喹啉甲烷和ynones之间开发了顺序对映选择性共轭加成/氢烷氧基化反应。具有高产率和优异的立体选择性，获得了具有两个连续的叔立体中心的各种八元环醚。该反应不仅为构建对映体富集的八元环醚提供了新的策略，而且证明了炔酮作为C4-合成子用于合成手性中元环的实用性。
• Enantioselective synthesis of functionalized 2-amino-4H-chromenes via the o-quinone methides generated from 2-(1-tosylalkyl)phenols
  作者：Bo Wu、Xiang Gao、Zhong Yan、Wen-Xue Huang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.076

  日期：2015.7

  An efficient bifunctional squaramide-catalyzed Michael addition/cyclization reaction of o-quinone methides generated in situ from 2-(1-tosylalkyl)phenols with active methylene compounds bearing a cyano group has been realized to synthesize chiral 2-amino-4H-chromenes with excellent enantioselectivities and broad substrate scope.

  已经实现了由2-（1-甲苯磺基烷基）苯酚与带有氰基的活性亚甲基化合物就地生成的邻苯二甲酰基甲烷的高效双官能方酰胺催化的迈克尔加成/环化反应，以合成手性2-氨基-4 H-色烯具有出色的对映选择性和广泛的底物范围。
• A mild method for generation of o-quinone methides under basic conditions. The facile synthesis of trans-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Mu-Wang Chen、Liang-Liang Cao、Zhi-Shi Ye、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c3cc37800d

  日期：——

  A novel and efficient method for the generation of o-quinone methide intermediates was developed from the readily available 2-tosylalkylphenols under the mild basic conditions, and their reactions with sulfur ylides were investigated for the stereoselective synthesis of trans-2,3-dihydrobenzofurans.

  在温和的碱性条件下，从容易获得的2-甲苯磺酰基烷基苯酚中开发了一种新颖，高效的邻甲基苯甲酸酯中间体生成方法，并研究了它们与硫烷基化物的反应，用于立体选择性合成反式2,3-二氢苯并呋喃。
• Bifunctional Amine-Squaramide Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation Based on<i>ortho</i>-Quinone Methides in Oil-Water Phases: Enantioselective Synthesis of Triarylmethanes
  作者：Yifeng Wang、Cheng Zhang、Haojiang Wang、Yidong Jiang、Xiaohua Du、Danqian Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600814

  日期：2017.3.6

  An efficient enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of electron‐rich β‐naphthol with in situ generated ortho‐quinone methides catalyzed by chiral bifunctional amine‐squaramide catalysts has been developed. The chiral triarylmethane derivatives were obtained in good to high yields (up to 97% yield) with high enantioselectivities (up to 97% ee) for most substrates under mild conditions.

  已经开发了一种高效的对映选择性弗里德尔-克来夫斯烷基化反应，该反应是富电子的β-萘酚与手性双官能胺-方形酰胺催化剂催化原位生成的邻醌醌甲基化物的反应。对于大多数底物，在温和条件下，可以以高至高收率（最高97％收率）和高对映体选择性（最高97％ee）获得手性三芳基甲烷衍生物。这项研究还表明，油水双相可以显着提高该催化系统的效率。
• A Concise Synthesis of 2-(2-Hydroxyphenyl)acetonitriles<i>via</i>the<i>o</i>-Quinone Methides Generated from 2-(1-Tosylalkyl)phenols
  作者：Bo Wu、Xiang Gao、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201400463

  日期：2014.10

  A concise synthesis of 2‐(2‐hydroxyphenyl)acetonitriles has been developed through reaction of trimethylsilyl cyanide and the o‐quinone methides in situ generated from 2‐(1‐tosylalkyl)phenols under basic conditions. In addition, 2‐(2‐hydroxyphenyl)acetonitriles could be conveniently transformed to benzofuranones.

  的2-（2-羟基苯基）乙腈简明合成已通过三甲基氰硅烷的反应并开发了Ó -quinone甲基化物在原位从碱性条件下2-（1- tosylalkyl）酚生成。此外，2-（2-羟苯基）乙腈可以方便地转化为苯并呋喃酮。