(S)-N-(2-amino-3-methylbutyl)-4-methylbenzamide | 874618-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-amino-3-methylbutyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-[2-(S)-amino-3-methylbutyl] 4-methylbenzoic acid amide；N-[(2S)-2-Amino-3-methylbutyl]-4-methylbenzamide
• CAS: 874618-93-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: LTTAZXIRUVURMO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-amino-3-methylbutyl)-4-methylbenzamide 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(S)-benzyl 2-[(S)-3-methyl-1-(4-methylbenzamido)butan-2-ylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自手性和非手性 1,2-二胺的 L-脯氨酰胺可用作直接非对映选择性和对映选择性羟醛反应的双功能有机催化剂

  摘要：

  由L-脯氨酸和(S)-N 2 ,N 2 -二苄基-3-甲基丁烷-1,2-二胺制备了非对映异构催化剂5和epi-5，它们的氨基组分的立体中心构型不同或 (R)-N 1​​ ,N 1 -dibenzyl-3-methylbutane-1,2-diamine, 分别。非对映脯氨酰胺10和epi-10分别是5和epi-5的区域异构体，是从相同的起始化合物中获得的。在使用乙酸作为助催化剂的芳香醛和环己酮之间的交叉羟醛反应中，所有催化剂都促进了高非对映选择性和对映选择性。观察到对立体选择的小的匹配/错配效应，这取决于脯氨酸和二胺组分的立体中心的配置。一般来说，最好的结果是用催化剂 5 获得的，在两个立体中心具有相同的配置。在相同的反应条件下，由 L-脯氨酸和乙二胺合成的脯氨酰胺 20 在二胺组分处没有立体中心，表现出优异的对映选择性有机催化剂，使羟醛产物具有非常高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000616
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[2-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]-4-methylbenzamide 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-N-(2-amino-3-methylbutyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  来自手性和非手性 1,2-二胺的 L-脯氨酰胺可用作直接非对映选择性和对映选择性羟醛反应的双功能有机催化剂

  摘要：

  由L-脯氨酸和(S)-N 2 ,N 2 -二苄基-3-甲基丁烷-1,2-二胺制备了非对映异构催化剂5和epi-5，它们的氨基组分的立体中心构型不同或 (R)-N 1​​ ,N 1 -dibenzyl-3-methylbutane-1,2-diamine, 分别。非对映脯氨酰胺10和epi-10分别是5和epi-5的区域异构体，是从相同的起始化合物中获得的。在使用乙酸作为助催化剂的芳香醛和环己酮之间的交叉羟醛反应中，所有催化剂都促进了高非对映选择性和对映选择性。观察到对立体选择的小的匹配/错配效应，这取决于脯氨酸和二胺组分的立体中心的配置。一般来说，最好的结果是用催化剂 5 获得的，在两个立体中心具有相同的配置。在相同的反应条件下，由 L-脯氨酸和乙二胺合成的脯氨酰胺 20 在二胺组分处没有立体中心，表现出优异的对映选择性有机催化剂，使羟醛产物具有非常高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000616

文献信息

• EP1770085
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• L-Prolinamides Derived from Chiral and Achiral 1,2-Diamines as Useful Bifunctional Organocatalysts for Direct Diastereo- and Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Rafael Pedrosa、José M. Andrés、Rubén Manzano、Paula Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201000616

  日期：2010.9

  has the same configuration at both stereocenters. Under the same reaction conditions, prolinamide 20, which was synthesized from L -proline and ethylene diamine, without stereocenters at the diamine component, behaved as an excellent enantioselective organocatalyst, giving the aldol products in very high diastereo- and enantioselectivity.

  由L-脯氨酸和(S)-N 2 ,N 2 -二苄基-3-甲基丁烷-1,2-二胺制备了非对映异构催化剂5和epi-5，它们的氨基组分的立体中心构型不同或 (R)-N 1​​ ,N 1 -dibenzyl-3-methylbutane-1,2-diamine, 分别。非对映脯氨酰胺10和epi-10分别是5和epi-5的区域异构体，是从相同的起始化合物中获得的。在使用乙酸作为助催化剂的芳香醛和环己酮之间的交叉羟醛反应中，所有催化剂都促进了高非对映选择性和对映选择性。观察到对立体选择的小的匹配/错配效应，这取决于脯氨酸和二胺组分的立体中心的配置。一般来说，最好的结果是用催化剂 5 获得的，在两个立体中心具有相同的配置。在相同的反应条件下，由 L-脯氨酸和乙二胺合成的脯氨酰胺 20 在二胺组分处没有立体中心，表现出优异的对映选择性有机催化剂，使羟醛产物具有非常高的非对映选择性和对映选择性。