methyl (2,3-isopropylidenedioxypropyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3-O-pivaloyl-α-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate | 879375-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2,3-isopropylidenedioxypropyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3-O-pivaloyl-α-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate
• CAS: 879375-96-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₉
• 分子量: 429.467
• InChiKey: KEJDYURUBDWBJD-HQVNHIIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3-isopropylidenedioxypropyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3-O-pivaloyl-α-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到methyl (2,3-dihydroxypropyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3-O-pivaloyl-α-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌唾液酸酶的新型基于葡萄糖醛酸苷的探针的建模，合成和生物学评估。

  摘要：

  唾液酸酶抑制剂的开发是持续关注的领域，因为它们潜在地用作抗击病毒和细菌感染的治疗剂。在这里，我们通过对5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-非2-烯酸（Neu5Ac2en，1），一种天然存在的唾液酸酶抑制剂。这些模拟物是N-乙酰基-D-氨基葡萄糖氨基磺酸的O-和S-糖苷，其中糖苷配基部分有效地取代了Neu5Ac2en的C-6甘油侧链（1）。通过使用霍乱弧菌唾液酸酶与Neu5Ac2en的复合物的X射线晶体结构来辅助选择糖苷配基（1）。发现所有测试的Neu5Ac2en模拟物均能抑制V.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.004
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidenepropyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到methyl (2,3-isopropylidenedioxypropyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3-O-pivaloyl-α-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌唾液酸酶的新型基于葡萄糖醛酸苷的探针的建模，合成和生物学评估。

  摘要：

  唾液酸酶抑制剂的开发是持续关注的领域，因为它们潜在地用作抗击病毒和细菌感染的治疗剂。在这里，我们通过对5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-非2-烯酸（Neu5Ac2en，1），一种天然存在的唾液酸酶抑制剂。这些模拟物是N-乙酰基-D-氨基葡萄糖氨基磺酸的O-和S-糖苷，其中糖苷配基部分有效地取代了Neu5Ac2en的C-6甘油侧链（1）。通过使用霍乱弧菌唾液酸酶与Neu5Ac2en的复合物的X射线晶体结构来辅助选择糖苷配基（1）。发现所有测试的Neu5Ac2en模拟物均能抑制V.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.004