N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-n-butyl)benzylamine | 155955-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-n-butyl)benzylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-butylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 155955-66-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: QXHUWPJZOQEQHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-n-butyl)benzylamine 在 盐酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 4-Propyl-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的侧向锂化：从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺合成异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺 (1) 制备异喹啉衍生物的方法。1 转化为二锂物种，然后与 DMF 缩合得到 Boc-3-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3，其可以脱水为 1,2-二氢异喹啉 4。二氢化合物 4 的氢化得到相应的四氢异喹啉 5. 用 N-甲氧基-N-甲基酰胺处理来自 1 的二锂物种得到酮 14，将其转化为 3-取代的二氢异喹啉 15、四氢异喹啉 (16, 17) 或异喹啉 (20)。

  DOI：

  10.1139/v94-005
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲基胺 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-n-butyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的侧向锂化：从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺合成异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺 (1) 制备异喹啉衍生物的方法。1 转化为二锂物种，然后与 DMF 缩合得到 Boc-3-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3，其可以脱水为 1,2-二氢异喹啉 4。二氢化合物 4 的氢化得到相应的四氢异喹啉 5. 用 N-甲氧基-N-甲基酰胺处理来自 1 的二锂物种得到酮 14，将其转化为 3-取代的二氢异喹啉 15、四氢异喹啉 (16, 17) 或异喹啉 (20)。

  DOI：

  10.1139/v94-005

文献信息

• 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2325175A1

  公开（公告）日：2011-05-25

  [Problem] Provided is a compound which is useful as an active ingredient for a pharmaceutical having a PKCθ inhibition activity, particularly a pharmaceutical composition for inhibiting acute rejection occurring in transplantation. [Means for Solution] The present inventors have conducted extensive studies on a compound having a PKCθ inhibition activity, and as a result, they have found that a compound having a structure such as aralkyl and the like on an amino group at the 2-position and also having a structure such as an adamantylalkyl group and the like on an amino group at the 4-position of 2,4-diaminopyrimidine, or a salt thereof has an excellent PKCθ inhibition activity, thereby completing the present invention. The 2,4-diaminopyrimidine compound of the present invention can be used as a PKCθ inhibitor or an inhibitor of acute rejection occurring in transplantation.

  问题 本发明提供了一种化合物，该化合物可用作具有 PKCθ 抑制活性的药物的活性成分，特别是用于抑制移植中发生的急性排斥反应的药物组合物。 [解决方法］ 本发明人对具有 PKCθ 抑制活性的化合物进行了广泛的研究，结果发现在 2 位氨基上具有芳烷基等结构、在 4 位氨基上具有金刚烷基等结构的 2,4-二氨基嘧啶或其盐类化合物具有优异的 PKCθ 抑制活性，从而完成了本发明。本发明的 2,4-二氨基嘧啶化合物可用作 PKCθ 抑制剂或移植中发生的急性排斥反应的抑制剂。