(1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid naphthalen-2-yl ester | 111689-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid naphthalen-2-yl ester
• CAS: 111689-17-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: JKQULIDECFKXID-KOUNCHBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Kemp's acid anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Molecular recognition with convergent functional groups. VI. Synthetic and structural studies with a model receptor for nucleic acid components

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a044

文献信息

• H-Bonded complexes of adenine with Rebek imide receptors are stabilised by cation–π interactions and destabilised by stacking with perfluoroaromatics
  作者：Raffaella Faraoni、Ronald K. Castellano、Volker Gramlich、François Diederich

  DOI：10.1039/b314353h

  日期：——

  A series of Rebek imide receptors with naphthalene or heteroaromatic platforms attached by amide or ester linkers have been prepared from the corresponding acyl chloride or anhydride; the X-ray crystal structure of the receptor-derived anhydride reveals a supramolecular H-bonded helix formation in the crystal; the complexes of adenine bound to the receptors by Hoogsteen H-bonding are found to be stabilised by stacking with a methylquinolinium ion, but destabilised by stacking with a perfluorinated naphthalene.

  从相应的酰基氯或酸酐中制备出了一系列具有萘或杂芳香族平台的 Rebek 亚胺受体，这些平台通过酰胺或酯链接物连接；受体衍生酸酐的 X 射线晶体结构显示，晶体中形成了超分子 H 键螺旋；发现通过胡格氏 H 键结合到受体上的腺嘌呤复合物通过与甲基喹啉离子堆叠而变得稳定，但通过与全氟萘堆叠而变得不稳定。
• Rebek, Julius; Williams, Kevin; Parris, Kevin, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 12, p. 1297 - 1299
  作者：Rebek, Julius、Williams, Kevin、Parris, Kevin、Ballester, Pablo、Jeong, Kyu-Sung

  DOI：——

  日期：——