Acetic acid (1R,3S,4R,5R)-4-cyanomethyl-7,7-difluoro-2,6-dioxa-bicyclo[3.1.1]hept-3-ylmethyl ester | 121573-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Acetic acid (1R,3S,4R,5R)-4-cyanomethyl-7,7-difluoro-2,6-dioxa-bicyclo[3.1.1]hept-3-ylmethyl ester
• 英文别名: (1R,3R,4R,5S)-4-(cyanomethyl)-5-(acetoxymethyl)-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane
• CAS: 121573-23-7；143900-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂NO₄
• 分子量: 247.198
• InChiKey: KOYZTYPVTHSAKA-FUZJYRNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5S)-4-<<(p-tolylsulfonyl)oxy>methyl>-5-<(benzyloxy)methyl>-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 Acetic acid (1R,3S,4R,5R)-4-cyanomethyl-7,7-difluoro-2,6-dioxa-bicyclo[3.1.1]hept-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017