N-methyl-N-(2-phenylpropyl)aniline | 138723-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-phenylpropyl)aniline
• 英文别名: N,I(2)-Dimethyl-N-phenylbenzeneethanamine
• CAS: 138723-72-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: YXZUGIMYTVNQNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₇N 在 三(五氟苯基)硼烷 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以33.7 mg的产率得到N-methyl-N-(2-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的串联质子化/氘代和原位形成的烯胺还原

  摘要：

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。

  DOI：

  10.1039/d1ob00316j

文献信息

• One-Pot Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Carbonylative Hydroaminomethylation of Alkenes Catalyzed by Di(μ-chloro)bis(η4-1,5-cyclooctadiene)dirhodium
  作者：Thorsten Rische、Peter Eilbracht

  DOI：10.1055/s-1997-1338

  日期：1997.11

  Secondary and tertiary amines are selectively prepared with high yields by the reaction of alkenes with primary or secondary amines, carbon monoxide and hydrogen in the presence of [Rh(cod)Cl]2 as catalyst via a one-pot hydroformylation - amine condensation - reduction sequence.

  次级和三级胺通过在[Rh(cod)Cl]2催化剂存在下，烯烃与一级或二级胺、一氧化碳和氢气反应，经一步法羰基合成-胺缩合-还原序列高效选择性制备。
• An efficient and recyclable ionic diphosphine-based Ir-catalyst for hydroaminomethylation of olefins with H₂O as the hydrogen source
  作者：Huan Liu、Da Yang、Dong-Liang Wang、Peng Wang、Yong Lu、VO-Thanh Giang、Ye Liu

  DOI：10.1039/c8cc03431a

  日期：——

  One-pot tandem hydroaminomethylation with H₂O as the hydrogen source was accomplished over an ionic diphosphine-based Ir-catalyst with high efficiency and recyclability.

  使用H₂O作为氢源的一锅式串联羟胺甲基化反应在基于离子双膦基Ir催化剂上高效实现，具有高效性和可循环性。
• The electronic and steric effects of neutral and ionic phosphines on Ir(I)-complex catalyzed hydroaminomethylation of olefins
  作者：Huan Liu、Da Yang、Yixuan Yao、Yongqiang Xu、Hongyan Shang、Xufeng Lin

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110843

  日期：2020.4

  the moderate π-accepting nature (1J31P-77Se of 753 Hz) and relatively less steric hindrance was able to spur the activities of the corresponding Ir-catalysts. In addition, the catalytic performances over the Ir(I)- and Rh(I)-precursors was compared under the same reaction conditions. The advantages of Ir(I)-catalyst over Rh(I)-catalyst for this tandem reaction were also discussed in detail.

  通过1 J 31 P- 77 Se偶联对一系列中性和离子（单-/二-）膦对Ir（I）络合物催化剂的烯烃加氢甲基化性能的电子和空间效应进行了系统研究。恒定测量，单晶X射线衍射和高压原位FTIR光谱。发现具有中等π接受性质的L1的中性单膦（1 J 31 P- 77Se（753 Hz）和相对较少的空间位阻能够刺激相应的Ir催化剂的活性。此外，在相同的反应条件下，对Ir（I）-和Rh（I）-前体的催化性能进行了比较。还详细讨论了Ir（I）催化剂比Rh（I）催化剂在串联反应中的优势。
• Efficient hydroaminomethylation of olefins catalyzed by Rh-complex ligated by P,O-hybrid ligand with chelating effect
  作者：Xiao-Chao Chen、Tian Lan、Kai-Chun Zhao、Lin Guo、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.05.010

  日期：2022.7

  Tandem hydroaminomethylation (HAM) represents one of the most important catalytic protocols for the one-pot synthesis of amines using low-cost and widely available olefins, syngas and amines as starting materials. In this work, the applied P,O-hybrid ligand containing phosphino-fragment and carboxylic group [L1, 2-(diphenylphosphino)benzoic acid] could stoichiometrically react with Rh(acac)(CO)2 to

  串联加氢氨基甲基化 (HAM) 代表了使用低成本和广泛可用的烯烃、合成气和胺作为起始材料的一锅法合成胺的最重要的催化方案之一。在这项工作中，所应用的含有膦基片段和羧基的 P,O-杂化配体 [ L1 , 2-(二苯基膦基)苯甲酸] 可以与 Rh(acac)(CO) 2进行化学计量反应，得到稳定的 Rh-络合物Z [dicarbonyl-2-(diphenylphosphino)benzoato rhodium (I)]，其中来自L1的更实质性的 P,O-螯合作为去质子化时的双齿钳以及热力学上有利的六元环结构保证了其稳定性。发现Z可以作为高活性催化剂来加速HAM中每个单独步骤的反应速率，有利于完全抑制烯烃加氢的副反应。原位高压 FT-IR 光谱分析首次证明L1的参与极大地促进了两种活性 Rh-H 中间体的形成（A'和A , v 2012 和 2043 cm -1 ) 保持良好的使用寿命。并且D