Acetic acid (1R,2R,3S,6S)-6-acetoxy-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-formylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-formylamino-cyclohexyl ester | 76513-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3S,6S)-6-acetoxy-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-formylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-formylamino-cyclohexyl ester
• CAS: 76513-77-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₁₂
• 分子量: 516.502
• InChiKey: NIMBPOOIYNCBSS-NUPWZZKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  181.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,3',4'-tetra-O-acetyl-1,3,2',6'-tetradeamino-3,2'-diformamido-1,6'-diisocyanoneamine 在 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到Acetic acid (1R,2R,3S,6S)-6-acetoxy-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-formylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-formylamino-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  与氨基糖苷类抗生素化学反应有关的反应。第15部分。通过自由基诱导的脱氨反应对神经胺进行选择性修饰

  摘要：

  研究了神经胺四甲酰胺四乙酸盐与三氯氧磷和三乙胺的反应。发现异氰酸酯的形成以逐步的方式进行。由三正丁基锡烷自由基诱导的所得衍生物还原导致相应的脱氨基氨基糖苷衍生物。这样，已经制备了五种新的神经胺衍生物，用于（最终）生物学评估。

  DOI：

  10.1039/p19800002665