penta-O-acetyl-1-acetylamino-1-deoxy-scyllo-inositol | 7011-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: penta-O-acetyl-1-acetylamino-1-deoxy-scyllo-inositol
• 英文别名: penta-O-acetyl-1-acetylamino-1-deoxy-scyllo-inositol；Penta-O-acetyl-1-acetylamino-1-desoxy-scyllo-inosit；6t-Acetamino-1r.2t.3c.4t.5c-pentaacetoxy-cyclohexan；1-Acetamino-penta-O-acetyl-1-desoxy-scyllo-inosit；Hexaacetyl-scyllo-inosamin
• CAS: 7011-06-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₁
• 分子量: 431.397
• InChiKey: HUIJQCXRTYJHCQ-WKTMMLQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  160.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-O-acetyl-1-acetylamino-1-deoxy-scyllo-inositol 生成 1-acetylamino-1-deoxy-scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  PRAEFCKE, KLAUS;KOHNE, BERND;DORSCH, DIETER;RIENGER, BERNHARD

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  myo-inosose-(2)-phenylhydrazone 在 甲醇 、 sodium acetate 、 镍 作用下， 130.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 penta-O-acetyl-1-acetylamino-1-deoxy-scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Carter et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 683,688, 689

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical transformation of uronic acids leading to aminocyclitols. III. Syntheses of aminocyclitols and aminocyclitol-oligoglycosides from uronic acids and glucuronide-saponins by means of electrolytic decarboxylation.
  作者：ISAO KITAGAWA、MASAYUKI YOSHIKAWA、TOSHIYUKI KAMIGAUCHI、KIYOHARU SHIRAKAWA、YOSHIHARU IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.29.2571

  日期：——

  Conversions of uronic acids [e.g. methyl 2, 3, 4-tri-O-methyl-β-D-glucopyranosiduronic acid (1), D-glucuronic acid (9), and D-galacturonic acid (17)] into the corresponding aminocyclitols [e.g. 6b, 7b, 8b ; 14b, c, 15b, c, 16b, c ; 18b] have been accomplished by means of initial electrolytic decarboxylation and subsequent treatment with alkaline nitromethane, followed by catalytic reduction, and acetylation. The conversion method has also been applied to neutral sugar [e.g. D-mannose (19)] to affording L-neo-aminocyclitol hexaacetate (22b) and also to two glucuronide-saponins [sakuraso-saponin (23) and desacyl-jegosaponin (27)] to afford aminocyclitol-oligoglycosides (26a, 28a). The present electrolytic conversion is noteworthy since prior protection of hydroxyl groups in the starting uronic acids is not necessary.

  将尿酸[如甲基 2，3，4-三-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷酸 (1)、D-葡萄糖醛酸 (9) 和 D-半乳糖醛酸 (17)]转化为相应的氨基环糖醇[如6b、7b、8b；14b、c、15b、c、16b、c；18b]的转化是通过最初的电解脱羧和随后的碱性硝基甲烷处理，再经过催化还原和乙酰化完成的。这种转化方法也适用于中性糖[如 D-甘露糖（19）]，可得到 L-新氨基环糖醇六乙酸酯（22b），还适用于两种葡萄糖醛酸皂甙[sakuraso-皂甙（23）和去酰基-积戈皂甙（27）]，可得到氨基环糖醇寡糖苷（26a、28a）。值得注意的是，这种电解转化无需事先保护起始尿酸中的羟基。
• Synthesis of Inosamine and Inosadiamine Derivatives from Inositol Bromohydrins¹
  作者：M. L. Wolfrom、Jack Radell、R. M. Husband、G. E. McCasland

  DOI：10.1021/ja01558a043

  日期：1957.1