t-3-<(benzyloxy)methyl>-r-1,2-epoxycyclohexane | 138749-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-3-<(benzyloxy)methyl>-r-1,2-epoxycyclohexane
• 英文别名: t-3-[(benzyloxy)methyl]-r-1,2-epoxycyclohexane；(1R,2R,6S)-2-(phenylmethoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 138749-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ANLURATXMGTLMG-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-3-<(benzyloxy)methyl>-r-1,2-epoxycyclohexane 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-(benzyloxymethyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对氮丙啶的开环进行区域化学控制。第3部分：在冷凝和气相操作条件下，远端O-取代的区域和非对映异构活化氮丙啶与甲醇的打开反应的区域选择性

  摘要：

  该非对映异构对活化的氮丙啶的区域化学行为1 - 8从环己烷衍生系统，轴承远程Ó -Functionality，在冷凝相（CD-相）酸甲醇分解被确定并且在该气体中，用MeOH将反应气态酸（D 3 +）作为促进剂的液相。在顺式非对映异构体的打开过程中获得的结果表明，D +（对应于H +）介导的螯合二齿物种在气相中的恒定侵入能够改变cd相在甲醇分解中发现的区域化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00726-3
• 作为产物：
  描述：

  t-3-<(benzyloxy)methyl>-t-2-bromo-r-1-cyclohexanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以1.75 g的产率得到t-3-<(benzyloxy)methyl>-r-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. 4. Synthesis and reactions of the cis- and trans-oxides derived from 3-[(benzyloxy)methyl]cyclohexene

  摘要：

  The synthesis and nucleophilic addition reactions of diastereoisomeric title epoxides cis-7 and trans-8 were studied. While the ring-opening reactions of trans epoxide 8 are rationalized by means of steric, stereolectronic, and conformational arguments, the analogous reactions of cis epoxide 7 indicate the ability of this isomer to react through chelated intermediates when metal salt catalyst is used. In 7 chelation reaction conditions led to a significant increase of nucleophilic attack on the C-1 oxirane carbon; the lack of reversal of the regiochemistry of the ring opening on passing from nonchelating to chelating reaction conditions suggests that cis epoxide 7 reacts through its more stable conformation in both of the two different operating conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00032a022

文献信息

• Regiochemical Control of the Ring Opening of 1,2-Epoxides by Means of Chelating Processes. Part 14: Regioselectivity of the Opening Reactions with MeOH of Remote O-Substituted 1,2-Epoxycyclohexanes under Gas-Phase Operating Conditions
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi、Francesco Marianucci、Gabriele Renzi、Giuseppina Amici、Graziella Roselli

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00643-8

  日期：2000.9

  was determined in the gas-phase in opening reactions with MeOH, using a gaseous acid (D3+, CnH5+, Me2F+) as the promoting agent. The results obtained indicate the incursion in the opening process in the gas phase of H+(or D+)-mediated chelated bidentate species completely absent in the corresponding reactions (methanolysis) carried out in the condensed phase.

  使用气态酸（D 3 +，C n H 5 +，Me 2 F +）作为促进剂，在与MeOH进行开环反应的气相中，确定了具有远距离O-官能度的环己烯氧化物的区域化学行为。所获得的结果表明，在缩合相中进行的相应反应（甲烷分解）中完全不存在H +（或D +）介导的螯合双齿物质在气相中的打开过程。