2-Cyan-2,3-epoxy-3-methylbutansaeure-methylester | 13942-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyan-2,3-epoxy-3-methylbutansaeure-methylester
• 英文别名: methyl 2-cyano-3,3-dimethyloxirane-2-carboxylate；3-Methyl-2,3-epoxy-2-cyan-buttersaeure-methylester；2-cyano-3,3-dimethyl-oxiranecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 13942-49-9
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: XXJRNZTZLSRDML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Epoxy-2-isocyan-3-methylbutansaeure-methylester 在 magnesium bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2-Cyan-2,3-epoxy-3-methylbutansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Inga; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 608 - 611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Consecutive oxygen-based oxidations convert amines to α-cyanoepoxides
  作者：Dmitry B. Ushakov、Kerry Gilmore、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c4cc04932b

  日期：——

  Tri- or tetrasubstituted alpha-cyanoepoxides can be rapidly prepared from unactivated amines and malononitrile or methyl cyanoacetate when singlet oxygen, produced in a continuous-flow photoreactor, serves as an oxidant and in situ peroxide source. The hydrogen peroxide generated in amine oxidation epoxidizes an electron deficient olefin intermediate, formed by deaminative Mannich coupling. The corresponding

  当在连续流光反应器中产生的单线态氧充当氧化剂和原位过氧化物源时，可以由未活化的胺和丙二腈或氰基乙酸甲酯快速制备三或四取代的α-氰基环氧化物。胺氧化反应中产生的过氧化氢将由脱氨性曼尼希偶合形成的缺电子烯烃中间体环氧化。以良好的产率（43-82％）获得了相应的α，α-二氰基-或α-氰基-α-酯-环氧化物。