(S)-N-(adamantan-1-yl)-3-β-D-mannopyranosyloxy-2-methylpropanamide | 1353757-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-(adamantan-1-yl)-3-β-D-mannopyranosyloxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: (S)-N-(adamant-1-yl)-3-(β-D-mannopyranosyloxy)-2-methylpropanamide
• CAS: 1353757-28-4
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₇
• 分子量: 399.485
• InChiKey: AXUIJHQHMFACDW-XIPJVOHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  128.48
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(adamantan-1-yl)-3-β-D-mannopyranosyloxy-2-methylpropanamide 、 β-环糊精 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金刚烷甘露糖苷与β-环糊精在水和结构化有机溶剂中的疏溶剂驱动络合。

  摘要：

  实验和通过分子动力学模拟研究了溶剂和温度对金刚烷甘露糖苷与β-环糊精和6-O-单甲苯基-6-脱氧-β-环糊精络合的影响。仅在氢键溶剂中观察到有效结合，这表明溶剂化驱动的络合。包合物的稳定性在水性介质中要高得多。在水中观察到明显的温度依赖性ΔrH○和ΔrS○，从而实现了完美的焓-熵补偿。络合的热力学符合在较低温度下的疏水作用的经典原理，在较高温度下的非经典解释。这一发现将环糊精络合热力学与关于温度对水合水结构影响的见解联系在一起。在有机介质中，络合焓和熵几乎不依赖于温度。ΔrH○和ΔrS○的符号符合非经典的疏水（疏溶剂）效应。优化产物的结构与通过光谱推断的结构一致，并且ΔrG○的计算值和实验获得的值非常吻合。这项研究清楚地表明，通常可以在结构化溶剂中溶剂化驱动环糊精复合物的形成。然而，与水中不同，金刚烷和宿主腔在迄今为止探索的有机介质中仅起结构破坏剂的作用。在有机介质中，络合焓和熵几乎不依赖

  DOI：

  10.1002/chem.202000282